ethyl (E)-5-[methyl-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]-3-oxopent-4-enoate | 135350-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-[methyl-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 135350-38-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 382.481
• InChiKey: YLGIUBOOTBPWTI-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-[methyl-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]-3-oxopent-4-enoate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 rel-(3aR,6aS)-3-(3-Chloropropyl)-6-ethoxycarbonyl-4-ethyl-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-5-hydroxy-7-methyl-2-oxo-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅助因子的模型-23.一种对孢子精子骨架的合成策略。合成20-脱乙基-3,17-二氧杂-16-乙氧基羰基-1-甲基aspidospermidine的21-末端。

  摘要：

  N（5），N（10）-亚甲基四氢叶酸模型与胺之间的碳碎片转移反应提供了烯胺酮。烯胺酮与酰氯反应生成烯mid酮，其可以被路易斯酸环化为2-氧代吡咯并[2,3-d]咔唑或1'-羰基-吡咯并[2,3-d]咔唑。讨论了酰胺羰基（在烯酮中）的位置和路易斯酸对环化反应的立体化学结果的影响。该方法已应用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86453-x

文献信息

• Models of folate cofactors - 22. Lewis acid catalyzed cyclization of carbon-fragment transfer products of folate cofactor models. Synthesis of enantiomerically pure tetracyclic (ABCE) ring system of aspidosperma alkaloids.
  作者：R.H Huizenga、U.K Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86452-8

  日期：1991.1

  Michael adducts of tryptamine, N(1)-methyltryptamine and tryptophane with acrylic esters react with substituted imidazolidines (N(5), N(10)-methylenetetrahydrofolate models) to give enaminones which cyclize under influence of Lewis acid, to give mixtures of tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indoles and pyrrolo[2,3-d]carbazoles. The influence of the nature of Lewis acid on product formation is discussed. The synthesis of an enantiomerically pure pyrrolo[2,3-d]carbazole system is reported.