2-acetyl-6-azetidinylnaphthalene | 1418747-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-6-azetidinylnaphthalene
• CAS: 1418747-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WTONSOFWWNRCFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-6-azetidinylnaphthalene 、 丙二腈 生成 C₁₈H₁₅N₃
  参考文献：
  名称：

  Dicyanovinylnaphthalenes 用于淀粉样蛋白的神经成像以及电子结构和几何形状与结合亲和力的关系。

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 探针 2-(1-[6-[(2-氟乙基)(甲基)氨基]-2-萘基]亚乙基) (FDDNP) 用于淀粉样蛋白-β 的无创脑成像。 Abeta) 和其他淀粉样蛋白聚集体存在于阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病中。使用光谱和计算方法合成和表征了一系列 FDDNP 类似物。这些分子的结合亲和力已通过实验测量并通过使用计算模型进行解释。这些类似物是通过系统地修改 FDDNP 的供体和受体侧来创建的，以了解与 Abeta 聚合体的最佳结合的结构要求。FDDNP 及其类似物是中性的、环境敏感的、具有高偶极矩的荧光分子，正如它们的光谱特性和偶极矩计算所证明的那样。这些化合物的优选溶液状态构象与结合亲和力直接相关。极端情况是非平面类似物 t-丁基-FDDNP，其在体外对 Abeta 聚集体 (520 nM K(i)) 显示出低结合亲和力，而近乎平面的三环类似物 cDDNP，显示出最高结合亲和力

  DOI：

  10.1073/pnas.1214134109
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 aluminum (III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-acetyl-6-azetidinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过扭曲分子内电荷转移（TICT）的准确预测，对亮荧光团和AIEgens进行定量设计。

  摘要：

  抑制TICT可以显着增加荧光材料的亮度。因此，对TICT的准确预测对于高性能荧光团和AIEgens的定量设计至关重要。使用时间依赖的密度泛函理论（TD-DFT）对14种流行的有机荧光团的TICT进行建模。建立了一种可靠的，可推广的计算方法来对TICT编队进行建模。为了证明我们方法的预测能力，我们定量设计了基于硼二吡咯甲烷（BODIPY）的AIEgen，该单体在单体中表现出（几乎）无障碍的TICT旋转。随后的实验验证了我们的分子设计，结果表明该化合物的聚集打开了约20的亮发射。分子聚集体抑制了TICT的形成，荧光增强了27倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201916357

文献信息

• 一种含氮杂环丁烷螺环结构的荧光染料及其制备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112812584A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明属于荧光分析技术领域，涉及一种含四元螺环结构的荧光染料，制备方法和应用。具体涉及一种含氮杂环丁烷螺环结构的荧光染料，及其制备方法和应用。本发明的含氮杂环丁烷螺环结构的荧光染料，具有如下(Ⅰ)或(Ⅱ)的骨架结构，本发明的含氮杂环丁烷螺环结构的荧光染料具有优异光学特性、良好光稳定性、良好生物相容性、本发明还提供了具额外化学连结位点的新型含氮杂环丁烷螺环结构荧光染料，制备方法和在生物荧光分析上的应用。所述荧光分子显示出良好的水溶性，光稳定性，高荧光量子产率，可用于荧光标记，生物成像和开发新的荧光探针。
• Azetidine-Containing Heterospirocycles Enhance the Performance of Fluorophores
  作者：Junliang Zhou、Xianfeng Lin、Xin Ji、Shuang Xu、Chang Liu、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01414

  日期：2020.6.5

  utilized in various fluorescence imaging techniques. However, many existing modification strategies could not balance the performance (such as brightness, photostability, water solubility, and permeability) of fluorophores. Herein we report a general strategy to enhance the performance of donor–acceptor-type fluorophores by introducing azetidine-containing heterospirocycles to the commonly used fluorophore

  荧光染料广泛用于各种荧光成像技术中。但是，许多现有的修饰策略无法平衡荧光团的性能（例如亮度，光稳定性，水溶性和渗透性）。本文中，我们报告了通过将含氮杂环丁烷的杂螺环引入常用的荧光支架中来增强供体-受体型荧光团性能的一般策略。事实证明，这种策略是开发高质量荧光团的一般方法。