Cycloheptanol, 2-iodo-, nitrate | 64662-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Cycloheptanol, 2-iodo-, nitrate
• 英文别名: Cycloheptanol, 2-iodo-, nitrate, trans-；trans-2-iodocycloheptyl nitrate
• CAS: 64662-36-8；134986-46-2
• 化学式: C₇H₁₂INO₃
• 分子量: 285.082
• InChiKey: HORCWZPNWVTNTE-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到Cycloheptanol, 2-iodo-, nitrate
  参考文献：
  名称：

  Horiuchi, C. Akira; Nishio, Yoshihiko; Gong, Dan, Chemistry Letters, 1991, # 4, p. 607 - 610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of trans-Iodohydrins using Iodine–Cerium(IV) Salts†
  作者：C. Akira Horiuchi、Akira Ikeda、Miyuki Kanamori、Haruomi Hosokawa,、Takashi Sugiyama、T. Tomoyoshi Takahashi

  DOI：10.1039/a605548f

  日期：——

  The reaction of cycloalkene with iodine–cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetonitrile–water (10:1–1:1) affords the corresponding trans-iodohydrins and trans-iodonitrates; when iodine–cerium(IV) sulfate (CS) in acetonitrile–water (10:1) at 50 °C is used, trans-iodohydrins are obtained preferentially.

  环烯烃与碘-铈(IV)铵硝酸盐(CAN)在乙腈-水(10:1到1:1)中的反应生成相应的顺式碘醇和顺式碘硝酸酯；当在50 °C下使用碘-铈(IV)硫酸盐(CS)与乙腈-水(10:1)时，优先获得顺式碘醇。
• A New Synthesis of<i>cis</i>-Diol from Alkene Using Iodine-Ammonium Cerium(IV) Nitrate
  作者：C. Akira Horiuchi、Gong Dan、Masaki Sakamoto、Kazuhiko Suda、Shigeru Usui、Okihiko Sakamoto、Shinya Kitoh、Satoshi Watanabe、Takamitsu Utsukihara、Sukekatsu Nozaki

  DOI：10.1055/s-2005-916040

  日期：——

  The reaction mixtures of 5α-cholest-2-ene with iodine-ammonium cerium(IV) nitrate [CAN(IV)] were converted with potassium hydroxide in methanol-water to give the more hindered 2β,3β-diol in high yield. Cyclohexene and cycloheptene similarly reacted to the corresponding cis-diols in good yield. It was found that this reaction intermediate proceeds to give trans-iodoacetate via trans-iodonitrate. This new synthetic method provided several advantages over the Prevost reaction.

  5α-胆甾-2-烯与碘化铵硝酸铈(IV)[CAN(IV)]的反应混合物在甲醇-水溶液中用氢氧化钾处理，以高产率得到空间位阻较大的2β,3β-二醇。环己烯和环庚烯也以优良产率生成相应的顺式-二醇。研究发现，该反应中间体通过反式-碘硝酸盐生成反式-碘乙酸盐。这种新的合成方法相比于Prevost反应具有若干优势。