cis-4-chloro-2,6-dihexyltetrahydro-2H-pyran | 111396-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cis-4-chloro-2,6-dihexyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: cis-4-chloro-3,6-di-n-hexyltetrahydropyran
• CAS: 111396-32-8
• 化学式: C₁₇H₃₃ClO
• 分子量: 288.901
• InChiKey: XCXLWMGPLJUPTR-BJWYYQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己醇 在 三氯化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-4-chloro-2,6-dihexyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进羰基化合物与烷氧基烯丙基硅烷的缩合反应合成取代的四氢吡喃

  摘要：

  在路易斯酸条件下烷氧基烯丙基硅烷与羰基化合物的缩合得到所有的-4-氯-2，6-二取代的四氢吡喃。发现反应通过混合的甲硅烷基乙缩醛中间体进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96321-4

文献信息

• Chemoselective three-component synthesis of homoallylic azides using an FeCl3 catalyst
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c3ra42821d

  日期：——

  A one-pot, three-component synthesis of homoallylic azides from corresponding aldehydes, TMS-allyl, and TMS-N3 has been developed for the first time using an FeCl3 catalyst. The aromatic and hetero-aromatic aldehydes provided the corresponding homoallylic azides with excellent chemoselectivity. This direct azido-allylation process is also readily scalable (1–28 mmol). The mechanism of the process is proposed. Finally, the selective as well as simultaneous functionalization of homoallylic azides has also been exemplified.

  首次开发了一种使用FeCl3催化剂的一锅法三组分合成同烯丙基叠氮化合物，原料为相应的醛、TMS-烯丙基和TMS-N3。芳香醛和杂芳香醛提供了相应的同烯丙基叠氮化合物，具有优异的化学选择性。这种直接的叠氮-烯丙基化反应也能够很容易地放大到1～28毫摩尔规模。提出了该反应的机理。最后，还举例说明了同烯丙基叠氮化合物的选择性和同时功能化。
• The Role Ionic Liquid [BMIM][PF6] in One-Pot Synthesis of Tetrahydropyran Rings through Tandem Barbier–Prins Reaction
  作者：Poliane K. Batista、João Marcos G. de O. Ferreira、Fabio P. L. Silva、Mario L. A. A Vasconcellos、Juliana A. Vale

  DOI：10.3390/molecules24112084

  日期：——

  aldehydes. The use of [BMIM][PF6] gave Prins products from several aldehydes in good yields and reaction times. We also found that the anion, PF6-, accelerates the Barbier reaction when used alone, and the excess SnBr2 from the reaction conditions of the Barbier reaction leads to the formation of the THP rings, thus acting as a catalyst for Prins cyclization. Additionally, we demonstrate that ionic

  四氢吡喃 (THP) 环在几种天然产物中很常见，因此，正在开发各种策略来合成这些环。本工作描述了由离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 [BMIM][PF6] 通过烯丙基溴之间的 Barbier-Prins 反应促进的 2,4,6-三取代四氢吡喃化合物的一锅合成研究。和醛类。使用 [BMIM][PF6] 以良好的产率和反应时间从几种醛中得到 Prins 产品。我们还发现阴离子 PF6- 在单独使用时会加速 Barbier 反应，而 Barbier 反应条件下过量的 SnBr2 会导致 THP 环的形成，从而作为 Prins 环化的催化剂。此外，
• Synthesis of 4-halotetrahydropyrans from allylsilanes and carbonyl compounds in the presence of lewis acids
  作者：Laura Coppi、Alfredo Ricci、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95890-8

  日期：1987.1

  An unexpected behavior of the reaction of allylsilanes and carbonylcompounds allowed the stereospecific preparation of differently substituted 4-halotetrahydropyrans with an “all cis” configuration.

  烯丙基硅烷与羰基化合物反应的出乎意料的行为允许立体异构地制备具有“全顺式”构型的不同取代的4-卤代四氢吡喃。
• Lewis acid-promoted condensation of allylalkoxysilanes with carbonyl compounds. Synthesis of tetrahydropyrans
  作者：Z. Y. Wei、D. Wang、J. S. Li、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00285a025

  日期：1989.11
• A Novel Stereoselective Cyclization to Functionalized Dihydropyrans
  作者：Ganapathy S. Viswanathan、Jun Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol990789m

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]An indium trichloride-mediated highly diastereoselective tandem carbonyl allylation-Prins cyclization-chlorination of aldehydes with allylstannanegenerated 4-halotetrahydropyrans in high yields, The reaction of 3-trimethylsilylallyltributylstannane with aldehydes led to the formation of 2,6-dialkyl-3,4-dihydropyrans with a cis diastereoselectivity.