rel-(1R,3S,4R,14R)-(7E,11E)-3,4-(isopropylidenedioxy)-4,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo<12.3.0>heptadeca-7,11-dien-16-one | 108104-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: rel-(1R,3S,4R,14R)-(7E,11E)-3,4-(isopropylidenedioxy)-4,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo<12.3.0>heptadeca-7,11-dien-16-one
• CAS: 108104-49-0；108147-38-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: AHTHTJSZBJROLE-WYBZAZJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,3S,4R,14R)-(7E,11E)-3,4-(isopropylidenedioxy)-4,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo<12.3.0>heptadeca-7,11-dien-16-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 ((8E,12E)-(3aR,5S,6S,15aS)-6-Hydroxy-2,2,8,12,15a-pentamethyl-3a,4,5,6,7,10,11,14,15,15a-decahydro-1,3-dioxa-cyclopentacyclotetradecen-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (9E,13E)-(3aS,5R,6R,15aR)-5,6-Dihydroxy-6,10,14-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,11,12,15,15a-decahydro-3H-1-oxa-cyclopentacyclotetradecen-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rel-(1R,3S,4R,14R)-(7E,11E)-3,4-(isopropylidenedioxy)-4,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo<12.3.0>heptadeca-7,11-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008