1,5-Bis-dimethylaminomethyl-2,6-dihydroxy-naphthalin | 7235-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-Bis-dimethylaminomethyl-2,6-dihydroxy-naphthalin
• 英文别名: 1,5-bis(dimethylaminomethyl)-2,6-dihydroxynaphthalene；1,5-Bis[(dimethylamino)methyl]naphthalene-2,6-diol；1,5-bis[(dimethylamino)methyl]naphthalene-2,6-diol
• CAS: 7235-50-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: ZAIHAFVKVQTJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Bis-dimethylaminomethyl-2,6-dihydroxy-naphthalin 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 copper diacetate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-[34,35,36-tris[2-(butanoylamino)ethyl]-5,12,21,28-tetraoxapentacyclo[27.3.1.14,32.113,17.116,20]hexatriaconta-1(32),2,4(34),13(36),14,16,18,20(35),29(33),30-decaen-33-yl]ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Intracavity acetyl transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82261-3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,6-萘二酚 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-Bis-dimethylaminomethyl-2,6-dihydroxy-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  四内酰胺大环合理修饰对核苷对核苷酸的超高选择性识别及其在酶测定中的应用

  摘要：

  在水中具有高结合选择性的人工大环通常具有挑战性，但在各个研究和应用领域都迫切需要。在此，我们报道了一种新型水溶性仿生四内酰胺大环化合物，并通过合理修饰实现了对核苷相对于相应单磷酸核苷酸的超高选择性。在功能化空腔外围引入带电基团，使得选择性（鸟苷对5'-单磷酸鸟苷）从100显着提高到1119。基于仿生四内酰胺大环的超高选择性，灵敏的CD73酶活性测定然后通过产品选择性荧光指示剂置换测定来实现。此外，成功地展示了所提出的抑制剂筛选方法的能力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109154

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on Constitutional Isomers of 2,6-Dihydroxynaphthalene Carbaldehydes. Effects of Resonance-Assisted Hydrogen Bonding on the Electronic Absorption Spectra
  作者：Hirohiko Houjou、Takatoshi Motoyama、Seisaku Banno、Isao Yoshikawa、Koji Araki

  DOI：10.1021/jo802345f

  日期：2009.1.16

  characterized a series of mono- and dicarbaldehydes of 2,6-dihydroxynaphthalene that bear potential resonance-assisted hydrogen bonding (RAHB) unit(s). X-ray crystal structures of selected compounds revealed that each salicylaldehyde moiety forms an intramolecular hydrogen bond and that the introduction of formyl groups into either the α- or β-position causes a considerable difference in geometry, which

  我们制备并表征了一系列带有潜在共振辅助氢键（RAHB）单元的2,6-二羟基萘的单和二甲醛。所选化合物的X射线晶体结构表明，每个水杨醛部分均形成分子内氢键，并且将甲酰基引入α-或β-位会导致几何结构上的显着差异，这可从传统的共振方案中得到解释。杂种包括离子态。NMR化学位移分析表明，溶液中的化合物相对于RAHB单元以封闭和开放形式之间的平衡混合物形式存在。从头算计算表明，分子内氢键的形成显着影响萘的各个局部六元环的芳香性。分析了芳香族化合物的变化趋势，并结合了RAHB的额外稳定能。在紫外可见光谱中，与α-甲酰基衍生物相比，β-甲酰基衍生物特别显示出明显的红移。通过TD-DFT计算成功地再现了吸收特征，并且通过RAHB对萘的π系统的电子态的影响来一致地解释了这些数据。最后，我们指出了带有RAHB的分子与催化缩合的芳烃在电子状态上的相似性。分析了芳香族化合物的变化趋势，并结合了RAHB的额外稳定
• Intracavity acetyl transfer
  作者：Barbara J. Whitlock、Howard W. Whitlock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82261-3

  日期：——
• Ultra-highly selective recognition of nucleosides over nucleotides by rational modification of tetralactam macrocycle and its application in enzyme assay
  作者：Huan Yao、Jian Qin、Yan-Fang Wang、Song-Meng Wang、Liu-Huan Yi、Shi-Yao Li、Fangfang Du、Liu-Pan Yang、Li-Li Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109154

  日期：2024.6

  needed in various research and application areas. Herein, we report a new water-soluble biomimetic tetralactam macrocycle and realize the ultra-high selectivity to nucleosides over corresponding monophosphate nucleotides by rational modification. The introduction of charged groups at the periphery of -functionalized cavity makes the selectivity (guanosine to guanosine 5′-monophosphate) increase remarkably

  在水中具有高结合选择性的人工大环通常具有挑战性，但在各个研究和应用领域都迫切需要。在此，我们报道了一种新型水溶性仿生四内酰胺大环化合物，并通过合理修饰实现了对核苷相对于相应单磷酸核苷酸的超高选择性。在功能化空腔外围引入带电基团，使得选择性（鸟苷对5'-单磷酸鸟苷）从100显着提高到1119。基于仿生四内酰胺大环的超高选择性，灵敏的CD73酶活性测定然后通过产品选择性荧光指示剂置换测定来实现。此外，成功地展示了所提出的抑制剂筛选方法的能力。