[1(4),8(11),15(18),22(25)-tetrakis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)phthalocyaninato]zinc(II) | 1042974-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: [1(4),8(11),15(18),22(25)-tetrakis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)phthalocyaninato]zinc(II)
• 英文别名: zinc;5,14,23,32-tetrakis[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28,30(37),31(36),32,34-nonadecaene
• CAS: 1042974-87-7
• 化学式: C₈₀H₈₈N₈O₂₄Zn
• 分子量: 1611.01
• InChiKey: WNXNIRXTQMDVOJ-XDDSISHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)phthalodinitrile 在 cerium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 戊醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到[1(4),8(11),15(18),22(25)-tetrakis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)phthalocyaninato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  糖基化锌（II）酞菁可作为光动力疗法的有效光敏剂。合成，光物理性质和体外光动力活性。

  摘要：

  用1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖或1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖处理3-或4-硝基邻苯二甲腈。 K（2）CO（3）的存在给出了相应的糖基取代的邻苯二甲腈。这些前体经过自环化或与未取代的邻苯二甲腈混合环化，分别得到四或单糖基化的酞菁锌（ii）。如吸收光谱法所示，这些化合物在有机溶剂中没有明显聚集，从而产生弱至中等的荧光发射。辐照后，这些化合物可敏化DMF中单线态氧的形成，量子产率在0.40-0.66的范围内。还研究了这些化合物对HepG2人肝癌细胞和HT29人结肠腺癌细胞的体外光动力活性。与四-α-糖基化的类似物相比，单糖基化的酞菁具有更高的光细胞毒性，其IC（50）值低至0.9μM。四-β-糖基化的对应物基本上是无活性的。四糖基化酞菁的较低的光细胞毒性与其较低的细胞摄取和/或较高的聚集趋势相一致，如较弱的细胞内荧光所反映，以及较低的产生细胞内活

  DOI：

  10.1039/b802212g

文献信息

• Selective photodynamic therapy induced by preirradiation of galactopyranosyl <font>Zn</font>(<font>II</font>) phthalocyanines with UV and red lights
  作者：Vanya Mantareva、Anton Kril、Rumen Dimitrov、Dieter Wöhrle、Ivan Angelov

  DOI：10.1142/s1088424613500466

  日期：2013.6

  The challenging task in the photodynamic therapy is the optimization of the procedure in a way to reach maximal selectivity of the phototoxic effect to tumor vs. non-neoplastic cells. The present study explores the impact of the light exposure with harmless UV 365 nm and low intensity visible red 637 nm light during incubation period on the uptake, primary localization, re-localization and photocytotoxic effect of tetra-galactopyranosyl substituted Zn ( II ) phthalocyanines. The studies were carried out on cancer cells (MDA-MB-231) and on non-tumorigenic cells (Balb/c 3T3, clone 31). The experimentals suggested that in addition to the favorable chemical structure of the applied amphiphilic protected galactose Zn ( II ) phthalocyanines, the pretreatment with UV 365 nm and visible red 637 nm light applied prior therapeutic light, lead to selective phototoxic effects on tumor cells.

  光动力疗法的挑战性任务是优化治疗过程，以达到对肿瘤细胞和非肿瘤细胞光毒性效应的最大选择性。本研究探讨了在培养期间用无害紫外线 365 纳米和低强度可见红光 637 纳米照射对四半乳糖吡喃糖基取代锌（II）酞菁的吸收、原定位、再定位和光毒性作用的影响。研究是在癌细胞（MDA-MB-231）和非致癌细胞（Balb/c 3T3，克隆 31）上进行的。实验结果表明，除了所应用的两亲保护半乳糖锌（II）酞菁具有良好的化学结构外，在治疗光之前应用紫外线 365 纳米和可见红光 637 纳米进行预处理，也会对肿瘤细胞产生选择性光毒性作用。
• Glycosylated zinc(ii) phthalocyanines as efficient photosensitisers for photodynamic therapy. Synthesis, photophysical properties and in vitro photodynamic activity
  作者：Chi-Fung Choi、Jian-Dong Huang、Pui-Chi Lo、Wing-Ping Fong、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/b802212g

  日期：——

  mono-glycosylated zinc(ii) phthalocyanines, respectively. As shown by absorption spectroscopy, these compounds were not significantly aggregated in organic solvents, giving a weak to moderate fluorescence emission. Upon irradiation these compounds could sensitise the formation of singlet oxygen in DMF, with quantum yields in the range of 0.40-0.66. The in vitro photodynamic activities of these compounds

  用1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖或1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖处理3-或4-硝基邻苯二甲腈。 K（2）CO（3）的存在给出了相应的糖基取代的邻苯二甲腈。这些前体经过自环化或与未取代的邻苯二甲腈混合环化，分别得到四或单糖基化的酞菁锌（ii）。如吸收光谱法所示，这些化合物在有机溶剂中没有明显聚集，从而产生弱至中等的荧光发射。辐照后，这些化合物可敏化DMF中单线态氧的形成，量子产率在0.40-0.66的范围内。还研究了这些化合物对HepG2人肝癌细胞和HT29人结肠腺癌细胞的体外光动力活性。与四-α-糖基化的类似物相比，单糖基化的酞菁具有更高的光细胞毒性，其IC（50）值低至0.9μM。四-β-糖基化的对应物基本上是无活性的。四糖基化酞菁的较低的光细胞毒性与其较低的细胞摄取和/或较高的聚集趋势相一致，如较弱的细胞内荧光所反映，以及较低的产生细胞内活