(±)-exo-ethyl 3-hydroxy-1H,1aH,6H,6aH-cyclopropa[a]indene-1-carboxylate | 1435276-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-exo-ethyl 3-hydroxy-1H,1aH,6H,6aH-cyclopropa[a]indene-1-carboxylate
• CAS: 1435276-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: WTOWHPRXEBENSX-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-exo-ethyl 3-hydroxy-1H,1aH,6H,6aH-cyclopropa[a]indene-1-carboxylate 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-exo-3-((7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-4-yl)oxy)-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TWI640518

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydroinden-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 dirhodium(II) tetracarboxylate 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (±)-exo-ethyl 3-hydroxy-1H,1aH,6H,6aH-cyclopropa[a]indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Optimization of Potent GPR40 Full Agonists Containing Tricyclic Spirocycles

  摘要：

  GPR40 (FFAR1 or FFA1) is a target of high interest being pursued to treat type II diabetes due to its unique Mechanism leading to :little risk of hypoglycemia. We recently reported the discovery of AM-1638 (2), a potent full agonist. GPR40. In this report, we present the discovery Of GPR40 full agonists containing conformationally constrained tricyclic spirocycles and their structure- activity relationships leading to More potent agonists such as AM-5262 (26) with improved rat PK profile and general selectivity profile. AM-5262 enhanced glucose stimulated insulin secretion (mouse and human islets) and improved glucose homeostasis in vivo (OGTT in HF/STZ mice) when compared to AM-1638.,

  DOI：

  10.1021/ml300427u