methyl 5-(4-nitrophenyl)thiophene-2-carboxylate | 61100-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(4-nitrophenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-(methoxycarbonyl)-5-(4-nitrophenyl)thiophene；5-(4-nitro-phenyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；5-(4-Nitrophenyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 61100-12-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S
• 分子量: 263.274
• InChiKey: JMZYAYRTZVQYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-nitrophenyl)thiophene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-Amino-phenyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New rearrangements of arylhydrazones in polyphosphoric acid: extension to the thiophene and indole series. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)噻吩 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 5-(4-nitrophenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New rearrangements of arylhydrazones in polyphosphoric acid: extension to the thiophene and indole series. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a016

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of New Derivatives Targeting MbtI as Antitubercular Agents
  作者：Matteo Mori、Giovanni Stelitano、Laurent R. Chiarelli、Giulia Cazzaniga、Arianna Gelain、Daniela Barlocco、Elena Pini、Fiorella Meneghetti、Stefania Villa

  DOI：10.3390/ph14020155

  日期：——

  with this class of compounds. The structure-activity relationships (SAR) here discussed evidenced the importance of the furan as part of the pharmacophore and led to the preparation of six new compounds (IV–IX), which gave us the opportunity to examine a hitherto unexplored position of the phenyl ring. Among them emerged 5-(3-cyano-5-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-carboxylic acid (IV), endowed with comparable

  结核病（TB）每年导致数百万人死亡，是全球最危险的传染病之一。由于结核分枝杆菌(Mtb) 的几种致病菌株已经对大多数现有的抗结核药物产生了耐药性，因此迫切需要新的治疗选择。开发新型抗结核药物的一个有吸引力的目标是水杨酸合酶 MbtI，它是分枝杆菌铁载体生化机制的必需酶，而人类细胞中不存在这种酶。 I和II是迄今为止鉴定出的两种最有效的 MbtI 抑制剂，其一组类似物经过合成、表征和测试，以阐明此类化合物实现有效 MbtI 抑制和有效抗结核活性的结构要求。这里讨论的构效关系 (SAR) 证明了呋喃作为药效基团一部分的重要性，并导致了六种新化合物 ( IV – IX ) 的制备，这使我们有机会检查迄今为止尚未探索的苯基位置戒指。其中出现了5-(3-氰基-5-(三氟甲基)苯基)呋喃-2-羧酸( IV )，其具有与之前的先导化合物相当的抑制特性，但具有更好的抗结核活性，这是MbtI的关键问题抑制剂
• Synthesis and biological activity of derivatives of 5-arylthiophene-2-carboxylic acids
  作者：V. I. Shvedov、O. A. Safonova

  DOI：10.1007/bf00772643

  日期：1978.11
• Jagath Reddy; Latha; Sailaja, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 6, p. 411 - 414
  作者：Jagath Reddy、Latha、Sailaja、Pallavi、Srinivasa Rao

  DOI：——

  日期：——
• FUSCO, R.;SANNICOLO, F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 9, 1691-1696
  作者：FUSCO, R.、SANNICOLO, F.

  DOI：——

  日期：——
• SHVEDOV V. I.; SAFONOVA O. A., XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1978, 12, HO 11, 53-56
  作者：SHVEDOV V. I.、 SAFONOVA O. A.

  DOI：——

  日期：——