(2-methylcyclopent-2-en-1-yl) N-benzylcarbamate | 119449-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylcyclopent-2-en-1-yl) N-benzylcarbamate
• CAS: 119449-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: LIDQLFBZJJSPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylcyclopent-2-en-1-yl) N-benzylcarbamate 、 (1R,2R,5S)-1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOCOVSKY, PAVEL;STARY, IVO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3236-3243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methylcyclopent-2-enol 、 异氰酸苄酯 反应 72.0h， 生成 (2-methylcyclopent-2-en-1-yl) N-benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和均烯丙基氨基甲酸酯基团对环氧化的立体控制

  摘要：

  氨基甲酰氧基对与羟基类似的烯丙基和均烯丙基双键的环氧化显示正立体定向作用。烯丙基氨基甲酸酯- ，，，和和它们的高烯丙基同行-从而产生相应的环氧化物作为与MCPBA反应的主要产品。讨论了这种转向的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87911-3

文献信息

• Steric control of epoxidation by carbamate and amide groups. Evidence for the carbonyl-directed epoxidation
  作者：Pavel Kocovsky、Ivo Stary

  DOI：10.1021/jo00297a047

  日期：1990.5
• KOCOVSKY, PAVEL;STARY, IVO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3236-3243
  作者：KOCOVSKY, PAVEL、STARY, IVO

  DOI：——

  日期：——
• KOCOVSKY, PAVEL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, C. 2475-2478
  作者：KOCOVSKY, PAVEL

  DOI：——

  日期：——
• Steric control of epoxidation by allylic and homoallylic carbamate groups
  作者：Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87911-3

  日期：1988.1

  Carbamoyloxy groups show syn-stereodirecting effect on epoxidation of allylic and homoallylic double bonds similar to that of hydroxy groups. Allylic carbamates –, , , and and their homoallylic counterparts – thus produce corresponding -epoxides as the major products on reaction with MCPBA. Mechanism of this steering is discussed.

  氨基甲酰氧基对与羟基类似的烯丙基和均烯丙基双键的环氧化显示正立体定向作用。烯丙基氨基甲酸酯- ，，，和和它们的高烯丙基同行-从而产生相应的环氧化物作为与MCPBA反应的主要产品。讨论了这种转向的机理。