(20S,22S)-16β,17α-dihydroxy-3β-methoxymethyloxy-22-(2-thiazolyl)-22-triethylsiloxy-23,24-bisnor-5-cholene | 1073191-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S,22S)-16β,17α-dihydroxy-3β-methoxymethyloxy-22-(2-thiazolyl)-22-triethylsiloxy-23,24-bisnor-5-cholene
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-17-[(1S,2R)-1-(1,3-thiazol-2-yl)-1-triethylsilyloxypropan-2-yl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
• CAS: 1073191-84-0
• 化学式: C₃₃H₅₅NO₅SSi
• 分子量: 605.955
• InChiKey: LXEMLBXJJADDPC-LGQXKVESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S,22S)-16β,17α-dihydroxy-3β-methoxymethyloxy-22-(2-thiazolyl)-22-triethylsiloxy-23,24-bisnor-5-cholene 、 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(20S,22S)-16β,17α-dihydroxy-22-(2-thiazolyl)-22-triethylsiloxy-3β-methoxymethyloxy-23,24-bisnor-5-cholene 16-O-{O-[3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-(triethylsilyl)-α-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  Studies on Synthesis of OSW-1 Analogue with Thiazole Ring at Side Chain Employing Wittig Rearrangement

  摘要：

  OSW-1 analogue with thiazole at the side chain was synthesized employing a tandem Williamson etherification - [2,3]-Wittig rearrangement, which provided a one-pot producer for the formation of (20s)-22-hydroxy steroids 6 and 7 from the known allylic alcohol 4 and 2-bromomethylthiazole as a key step. Glycosylation of steroid aglycone 17 with donors was investigated under various conditions.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(n)3
• 作为产物：
  描述：

  (20S,22S)-22-hydroxy-3β-methoxymethyloxy-22-(2-thiazolyl)-23,24-bisnor-5,16-choladiene 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (20S,22S)-16β,17α-dihydroxy-3β-methoxymethyloxy-22-(2-thiazolyl)-22-triethylsiloxy-23,24-bisnor-5-cholene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Synthesis of OSW-1 Analogue with Thiazole Ring at Side Chain Employing Wittig Rearrangement

  摘要：

  OSW-1 analogue with thiazole at the side chain was synthesized employing a tandem Williamson etherification - [2,3]-Wittig rearrangement, which provided a one-pot producer for the formation of (20s)-22-hydroxy steroids 6 and 7 from the known allylic alcohol 4 and 2-bromomethylthiazole as a key step. Glycosylation of steroid aglycone 17 with donors was investigated under various conditions.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(n)3