1-Phenyl-1-<7-fluor-4-hydroxy-cumarinyl-(3)>-butanon-(3) | 1949-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1-<7-fluor-4-hydroxy-cumarinyl-(3)>-butanon-(3)
• 英文别名: 7-fluoro-4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phenyl-butyl)-chromen-2-one；7-Fluoro-4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)chromen-2-one
• CAS: 1949-25-3
• 化学式: C₁₉H₁₅FO₄
• 分子量: 326.324
• InChiKey: VHWWUPZLRFLYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-chromen-2-one 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Phenyl-1-<7-fluor-4-hydroxy-cumarinyl-(3)>-butanon-(3)
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND DIVERSIFICATION USING LATE STAGE FUNCTIONALIZATION

  摘要：

  本发明涉及通过后期功能化、分离和后功能化修饰来生成具有生物学相关性的引物分子的有限化学多样性的方法。这些方法可选地包括一个或多个筛选步骤。传统药物开发依赖于合成单个化合物或生成大型化学库，但这些方法通常在获得药物产品方面效率较低。

  公开号：

  US20150274755A1

文献信息

• A NOVEL ASYMMETRIC SYNTHESIS OF R AND S WARFARIN AND ITS ANALOGS
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0839142B1

  公开（公告）日：2001-09-12
• US5686631A
  申请人：——

  公开号：US5686631A

  公开（公告）日：1997-11-11
• US5856525A
  申请人：——

  公开号：US5856525A

  公开（公告）日：1999-01-05
• [EN] A NOVEL ASYMMETRIC SYNTHESIS OF R AND S WARFARIN AND ITS ANALOGS<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHESE ASYMETRIQUE DE WARFARINE R ET S ET SES ANALOGUES
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1997003062A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (EN) The present invention provides a novel process for making compounds of formula (2a or 2b) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is selected from the group consisting of phenyl and phenyl substituted with at least one group selected from NO2 and halogen, R2 is H; R3 is selected from the group consisting of C1-4 alkyl, phenyl, and benzyl; and, R4 is selected from the group consisting of H and halogen; which comprises the steps of: a) oxidizing a racemate of formula (2) or a salt thereof to form a dehydro-compound of formula (3), wherein R5 is selected from the group consisting of H, CH3, benzyl, C2-8 acyl, Na, Li and K; and, b) asymmetrically hydrogenating a compound of formula (3) in the presence of a chiral phosphine catalyst to form a compound of formula (2a or 2b).(FR) La présente invention se rapporte à un nouveau procédé de fabrication de composés de formule (2a) ou (2b) ou de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans lesquelles R1 est sélectionné dans le groupe contenant phényle et phényle substitué par au moins un groupe choisi parmi NO2 et hydrogène; R2 représente H; R3 est sélectionné dans le groupe contenant alkyle C1-4, phényle et benzyle; et, R4 est sélectionné dans le groupe contenant H et halogène; le procédé consiste à (a) oxyder un composé racémique de formule (2) ou un de ses sels pour former un composé déhydro de formule (3), dans laquelle R5 est sélectionné dans le groupe contenant H, CH3, benzyle, acyle C2-8, Na, Li et K; et (b) hydrogéner asymétriquement un composé de formule (3) en présence d'un catalyseur de phosphine chirale pour former un composé de formule (2a) ou (2b).