| 1256335-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• CAS: 1256335-12-2
• 化学式: C₂₀H₁₃OS
• 分子量: 301.389
• InChiKey: FTEDAHSGWQWLDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  19.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-triptycenesulfenic acid 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Redox Chemistry of Sulfenic Acids

  摘要：

  A persistent triptycenyl sulfenic acid is used as a model for cysteine-derived and other biologically relevant sulfenic acids in experiments which define their redox chemistry. EPR spectroscopy reveals that sulfinyl radicals are persistent and unreactive toward O-2, allowing the O-H bonding dissociation enthalpy (BDE) of the sulfenic acid to be readily determined by equilibration with TEMPO as 71.9 kcal/mol. The E degrees (RSO center dot/RSO-) and pK(a) of this sulfenic acid are also reported.

  DOI：

  10.1021/ja1083046

文献信息

• The hydrogen atom transfer reactivity of sulfinic acids
  作者：Markus Griesser、Jean-Philippe R. Chauvin、Derek A. Pratt

  DOI：10.1039/c8sc02400f

  日期：——

  thiols (∼107 M−1 s−1) and sulfenic acids (∼109 M−1 s−1). Importantly, since sulfinic and sulfenic acids are very strong H-bond donors (αH2 ∼ 0.63 and 0.55, respectively), their reactivity is greatly attenuated in H-bond accepting solvents, whereas the reactivity of thiols is largely solvent-independent. Efforts to measure rate constants for the reactions of sulfinic acids with alkylperoxyl radicals were

  亚磺酸（RSO 2 H）因其容易自氧化而成为困难的试剂而闻名。然而，近来它们已在各种有用的自由基链反应中用作关键试剂。为了解决这一矛盾，并使使用亚磺酸的自由基反应得以进一步发展，我们首次表征了其H原子转移反应的热力学和动力学。通过自由基平衡确定亚磺酸的OH键离解焓（BDE）为〜78 kcal mol -1；大致中途的RS-H BDE在硫醇（~87千卡mol之间-1）和RSO-H BDE在次磺酸（约70千卡摩尔-1）。无论如何，RSH，RSOH和RSO 2H与烷基具有相对​​相似的固有H原子转移反应性（〜10 6 M -1 s -1）。与直觉相反，具有更多反应性烷氧基的速率常数趋势遵循反应能量：RSO 2 H约为10 8 M -1 s -1，硫醇（约10 7 M -1 s -1）和亚硫酸之间（〜10 9 M -1 s -1）。重要的是，由于亚和次磺酸都非常强的氢键供体（α ħ 2分别为约0.63和0