(2E,4S)-N-Fmoc-4-amino-5-(2-naphthyl)-2-pentenoic acid | 853062-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2E,4S)-N-Fmoc-4-amino-5-(2-naphthyl)-2-pentenoic acid
• 英文别名: (E,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-naphthalen-2-ylpent-2-enoic acid
• CAS: 853062-79-0
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₄
• 分子量: 463.533
• InChiKey: WVMPVUCCHCIHRF-POICXBNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solvent: Chloroform; Hexane; Methanol)
• 沸点：
  753.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-N-Fmoc-4-amino-5-(2-naphthyl)-2-pentenoic acid 在 N-甲基吗啉 、 二苯基膦叠氮化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-{3-[(E)-(3S,6R,9R,14S)-6-(3-Guanidino-propyl)-9-(4-hydroxy-benzyl)-14-naphthalen-2-ylmethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradec-12-en-3-yl]-propyl}-guanidine
  参考文献：
  名称：

  通过环四肽支架的结构调整鉴定新型低分子量CXCR4拮抗剂。

  摘要：

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。

  DOI：

  10.1021/jm050009h
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-4-amino-5-(2-naphthyl)-2-pentenoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以345.1 mg的产率得到(2E,4S)-N-Fmoc-4-amino-5-(2-naphthyl)-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环四肽支架的结构调整鉴定新型低分子量CXCR4拮抗剂。

  摘要：

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。

  DOI：

  10.1021/jm050009h