1-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-thione | 1135857-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-thione
• 英文别名: 1-[3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-thione；3-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 1135857-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂S
• 分子量: 343.247
• InChiKey: HJPGUBCQOJOJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-o-phenylenediamine 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  n-（prop-2-yn-1-yl）-和n-（penta-2,4-diyn-1-yl）-o-苯二胺与异硫氰酸苯酯和二硫化碳的环缩合

  摘要：

  N-（prop-2-yn-1-yl）-o-苯二胺与异硫氰酸苯酯的环缩合导致1-（prop-2-yn-1-yl）-1,3-dihydro-2H-的形成苯并咪唑-2-硫酮与三键的取代基性质无关。在KOH存在下，邻苯二胺的单炔和二炔衍生物与二硫化碳的反应同时进行两个杂环核的形成。由在三键处包含芳基取代基的N-（丙-2-炔-1-基）-邻苯二胺和N-（戊-2,4-二炔-1-基）-邻苯二胺2-亚甲基形成了-2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑。后者在碱的作用下容易异构化，得到噻唑并[3，2-a]苯并咪唑。N-（alk-2-yn-1-yl）-o-苯二胺与CS 2的环缩合 导致[1,3]噻嗪[3,2-a]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0831-z

文献信息

• Cyclocondensation of N-prop-2-ynyl-and N-pentadiynyl-o-phenylenediamines with phenyl isothiocyanate
  作者：R. V. Novikov、M. E. Borovitov、I. A. Balova

  DOI：10.1007/s10593-008-0068-7

  日期：2008.4

  Cyclocondensation of N-prop-2-ynyl-o-phenylenediamine with phenyl isothiocyanate leads to the formation of 1-(3-arylprop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-2-thiones. In the reactions of diacetylene derivatives - N-penta-2,4-diynyl-o-phenylenediamine - with phenyl isothiocyanate the formation of two heterocyclic nuclei occurs simultaneously to form [1,3]thiazolidino[3,2-a]benzimidazoles.