2-methyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one | 309949-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ol；2-methyl-7-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 309949-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD02051029
• 分子量: 225.25
• InChiKey: UXZWCEIXHWAVDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  21.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 苯丙炔酸乙酯 在 lithium methanolate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以24%的产率得到2-methyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Parallel Approach to 7-(Hetero)arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ones

  摘要：

  A modular, two-pot assembly of 7-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidones from aryl/heteroaryl halides and aminopyrazoles in library format was developed. Sonogashira coupling of aryl bromides with triethyl orthopropiolate, followed by in situ orthoester hydrolysis, provides access to beta-aryl ynoates, which undergo regioselective cyclocondensation with aminopyrazoles. The ability to vary the C7 vector of 7-arylpyrazolo[1,5-cdpyrimidones in two steps using readily available (hetero)aryl halides significantly enhances synthetic access to this challenging vector.

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00032