(2-chloropyrimidin-4-yl)(3,4-difluorophenyl)amine | 919200-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloropyrimidin-4-yl)(3,4-difluorophenyl)amine
• 英文别名: 2-Chloro-N-(3,4-difluorophenyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 919200-67-2
• 化学式: C₁₀H₆ClF₂N₃
• 分子量: 241.628
• InChiKey: YPHPAXLHNSUNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloropyrimidin-4-yl)(3,4-difluorophenyl)amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-((3,4-difluorophenyl)amino)pyrimidin-2-yl)-N-(9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl)piperazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和 tau 蛋白聚集的双重靶向：用于治疗阿尔茨海默病的多功能脱氧血管紧张素类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105354
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 3,4-二氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-chloropyrimidin-4-yl)(3,4-difluorophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和 tau 蛋白聚集的双重靶向：用于治疗阿尔茨海默病的多功能脱氧血管紧张素类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105354

文献信息

• N,N'-2,4-DIANILINOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS ESSENTIALLY AS IKK INHIBITORS
  申请人：BABIN Didier

  公开号：US20100093668A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The disclosure relates to a compound of formula (I): wherein R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and Z are as defined in the specification, to compositions containing them, to processes for preparing them, and to their use in the treatment or prevention of conditions capable of being modulated by the inhibition of the activity of protein kinases.

  该披露涉及到一个式（I）的化合物： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z如规范中所定义，以及包含它们的组合物，制备它们的过程，以及它们在治疗或预防能够通过抑制蛋白激酶活性而调节的疾病中的使用。
• Novel 2,4-Dianilinopyrimidine Derivatives, the Preparation Thereof, Their Use as Medicaments, Pharmaceutical Compositions and, in Particular, as IKK Inhibitors
  申请人：Bosch Michael

  公开号：US20080269170A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R1-R5, A and Y are as defined in the disclosure, to compositions comprising said compounds, and to processes for making and methods of using the same.

  该披露涉及到式(I)的化合物：其中R1-R5、A和Y如披露中所定义，以及包含该化合物的组合物，以及制备该化合物的方法和使用该化合物的方法。
• 一种2，4-二芳氨基嘧啶衍生物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN116003331A

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明提供一种2，4‑二芳氨基嘧啶衍生物，体外抗炎活性测试结果表明，本发明的大部分化合物都对炎症细胞因子IL‑6、IL‑8具有较好的抑制能力，实验结果表明，大部分化合物对LPS诱导的IL‑6和IL‑8有不同程度的抑制效果，基本都优于(3‑氨基苯基)嘧啶‑2,4‑二胺。本发明为进一步获取抗炎活性好、生物利用度高的抗ALI小分子提供了一定的研究基础。
• DERIVES DE N, N' - 2, 4 -DIANILINO PYRIMIDINES, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE IKK, LEUR PREPARATION ET LEUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2118092A1

  公开（公告）日：2009-11-18
• [EN] NEW N, N'- 2,4-DIANILINOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS ESSENTIALLY AS IKK INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE N, N' - 2, 4 -DIANILINO PYRIMIDINES, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE IKK, LEUR PREPARATION ET LEUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008099073A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The invention relates to products of the formula (I) in which: R is H or HaI; one of R2, R3 and R4 is hydrogen while the others are hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; R5 is hydrogen or halogen; the saturated cycle (N) contains 4 to 7 links; C1 is -X1-R7 with X1 being -(CH2)m- and R6 being H, OH, -CH2OH, -CO-N-, -CO2H, -CO2alk, or C1 is -X2-R7 with X2 essentially being -0-, - O-(CH2)n, -CH (OH) - (CH2 ) n-, -CO-, -CO-NRc-O-,-CH(N)-, - C=NOH-, -C=N-NH2-,-(CH2)nl-NRc- (CH2)n2- and R6 being hydrogen; and R7 is an optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl cycle; with n, n1, n2 = 0-3; m=1-3; said products being in the form of isomers. The invention also relates to the salts thereof as a drug and essentially as IKK inhibitors.
  [FR] L'invention concerne les produits de formule (I) dans laquelle R représente H ou HaI; R2, R3 et R4 représentent l'un hydrogène et les autres hydrogène, halogène, alkyle ou alcoxy; R5 représente hydrogène ou halogène; le cycle (N) renferme 4 à 7 chaînons, saturé; Cl représente -X1-R7 avec X1 représente -(CH2)m- et R6 représente H, OH, -CH2OH, -CO-N-, -CO2H, -CO2alk ou bien C1 représente -X2-R7 avec X2 représente notamment -0-, - O-(CH2)n, -CH (OH) - (CH2 ) n-, -CO-, -CO-NRc-O-,-CH(N)-, - C=NOH-, -C=N-NH2-,-(CH2)nl-NRc- (CH2)n2-, et R6 représente hydrogène; et R7 représente un cycle hétérocycloalkyle, aryle, ou hétéroaryle, tous éventuellement substitués; avec n, n1, n2 = 0-3; m=1-3; ces produits étant sous toutes les formes isomères et les sels, à titre de médicaments notamment comme inhibiteurs de IKK.