N-(4-chlorophenyl)-1-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]cyclopropane-1-carboxamide | 1264263-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1264263-10-6
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₂
• 分子量: 339.821
• InChiKey: DUMRCWGZBNSRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]cyclopropane-1-carboxamide 、 苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到7-benzylidene-5-(4-chlorophenyl)-6-p-tolyl-2,3,6,7-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过非布鲁克重排的 Aza−Oxy−Carbonion Relay：Furo[3,2-c] 吡啶酮的有效合成

  摘要：

  通过利用 1-肉桂酰基环丙烷甲酰胺与各种亲电子试剂反应，开发了通过串联迈克尔加成/环丙烷开环和再环化/碳负离子迁移/亲电试剂捕获的氮杂氧碳负离子中继。这是通过非布鲁克重排实现阴离子中继化学的第一个例子。这种新颖的方案已被应用于具有生物活性的双环呋喃 [3,2-c] 吡啶酮化合物的简便高效合成。

  DOI：

  10.1021/ja110870f