6-(tert-butyl)-2-methoxynicotinonitrile | 167689-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-2-methoxynicotinonitrile
• 英文别名: 6-Tert-butyl-2-methoxynicotinonitrile；6-tert-butyl-2-methoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 167689-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: WDYIUBSUHVOGHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl)-2-methoxynicotinonitrile 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-3-tert-butyl-4-[(6-tert-butyl-2-methoxypyridin-3-ylmethyl)amino]-1-((R)-3,3-difluorocyclohexanecarbonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyrrolidines and Methods of Use

  摘要：

  该发明公开了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 2A ，R 3 ，R 3A ，R 4 ，R 4A 和R 5 如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20180099931A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6-(tert-butyl)-2-methoxynicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS

  摘要：

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。

  公开号：

  US20120040942A1

文献信息

• t-Butyl pyridine and phenyl C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides as potent TRPV1 antagonists
  作者：Sunho Lee、Dong Wook Kang、HyungChul Ryu、Changhoon Kim、Jihyae Ann、Hobin Lee、Eunhye Kim、Sunhye Hong、Sun Choi、Peter M. Blumberg、Robert Frank-Foltyn、Gregor Bahrenberg、Hannelore Stockhausen、Thomas Christoph、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.004

  日期：2017.4

  A series of 2-substituted 6-t-butylpyridine and 4-t-butylphenyl C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonamidophenyl)propanamides were investigated for hTRPV1 antagonism. The analysis of structure activity relationships indicated that the pyridine derivatives generally exhibited a little better antagonism than did the corresponding phenyl surrogates for most of the series. Among the compounds

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的 2-取代 6-叔丁基吡啶和 4-叔丁基苯基 C 区类似物的 hTRPV1 拮抗作用。结构活性关系分析表明，对于大多数系列，吡啶衍生物通常比相应的苯基替代物表现出更好的拮抗作用。其中，化合物7对辣椒素活化表现出优异的拮抗作用，Ki=0.1nM，而化合物60S在神经病理性疼痛模型中表现出强效的抗异常疼痛作用，10mg/kg的MPE为83%。hTRPV1同源模型中7S的对接研究表明，7S的A/B区与Tyr511之间的相互作用以及7S的C区中的叔丁基和乙基与Tyr511的两个疏水结合袋之间的相互作用hTRPV1 促成了高效力。
• [EN] NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS<br/>[FR] NOUVEAUX DIAZAHÉTÉROARYLES BRONCHODILATATEURS
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2010097410A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• Compounds
  申请人：Besidski Yevgeni

  公开号：US20080171770A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention relates to new compounds or salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation and to new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及新化合物或其盐、溶剂合物或溶剂盐，以及制备它们的过程，用于制备中间体的新方法，含有该化合物的制药组合物以及在治疗中使用该化合物的用途。
• Bronchodilating diazaheteroaryls
  申请人：Johansson Martin

  公开号：US08415333B2

  公开（公告）日：2013-04-09

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  本发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由气道收缩引起的紊乱或疾病，例如COPD和哮喘。
• New Compounds
  申请人：Besidski Yevgeni

  公开号：US20100286202A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to new compounds or salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation and to new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及新化合物或其盐、溶剂合物或溶剂盐，其制备方法以及用于制备它们的新中间体，含有这些化合物的制药组合物以及将这些化合物用于治疗的用途。