2-benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazine | 200813-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazine
• 英文别名: benzyl N-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]carbamate
• CAS: 200813-54-3
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 434.513
• InChiKey: YGJHPAJMBSIYFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazine 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-Cbz-2-Boc-1-甲肼
  参考文献：
  名称：

  A Practical Reagent for the Synthesis of Substituted Hydrazines

  摘要：

  一种实用、廉价的三保护肼试剂--2-苄基-氧羰基-1-叔丁氧羰基-1-（4-甲基苯磺酰基）肼，1-Boc-1-Tos-2-Z-肼 (2) 以 100 毫摩尔的规模制备出来，并对其在逐步合成不对称取代的肼中的应用进行了研究。即使在强制条件下，使用三个保护基团也能避免硝基发生不希望发生的取代。最初的烷基化可以定量完成，然后去除甲苯基。由于磺酰胺氮原子上存在一个叔丁氧羰基，镁在干燥甲醇中可还原性地裂解原本相当稳定的磺酰胺官能团，从而提供第二个烷基化位点。这种中间体最近被转化为四取代肼。通过超声处理，这种还原反应一般可在 30 分钟内完成。与前一种试剂相比，新试剂对碱的稳定性有所提高，更适合大规模生产，也更经济。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1368
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Reagent for the Synthesis of Substituted Hydrazines

  摘要：

  一种实用、廉价的三保护肼试剂--2-苄基-氧羰基-1-叔丁氧羰基-1-（4-甲基苯磺酰基）肼，1-Boc-1-Tos-2-Z-肼 (2) 以 100 毫摩尔的规模制备出来，并对其在逐步合成不对称取代的肼中的应用进行了研究。即使在强制条件下，使用三个保护基团也能避免硝基发生不希望发生的取代。最初的烷基化可以定量完成，然后去除甲苯基。由于磺酰胺氮原子上存在一个叔丁氧羰基，镁在干燥甲醇中可还原性地裂解原本相当稳定的磺酰胺官能团，从而提供第二个烷基化位点。这种中间体最近被转化为四取代肼。通过超声处理，这种还原反应一般可在 30 分钟内完成。与前一种试剂相比，新试剂对碱的稳定性有所提高，更适合大规模生产，也更经济。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1368