2-[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]-N-phenylbenzamide | 1374227-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]-N-phenylbenzamide
• CAS: 1374227-86-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: ZCCZEFQELGMVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]-N-phenylbenzamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘（iii）促进的级联环化 轻松合成11-芳基-6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮†

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下合成四环稠合吲哚和异吲哚啉环系的有效方法。2-（1-芳基乙炔基）苯甲酰胺的高价碘PIDA介导的区域选择性以及化学选择性的分子内级联氧化环化在室温下提供了11-芳基-6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮。达到优异的产量。

  DOI：

  10.1039/c4ra10452h

文献信息

• Synthesis of 1,3-Dihydrobenzo[c]thiophene-imines via Tandem Reactions of o-(1-Alkynyl)benzamides and Lawesson's Reagent
  作者：Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Xianjin Liu、Hongming Wang、Min Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1289722

  日期：2012.3

  Metal-free, one-pot tandem reactions of o-(1-alkyn­yl)benzamides proceed smoothly in the presence of Lawesson’s reagent­ leading to 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-imine derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions. The method is highly regiospecific for the o-(1-alkynyl)benzothioamide, and only the five-membered-ring product is generated via a 5-exo-dig cyclization involving the

  在Lawesson试剂的存在下，o-（1-炔基）苯甲酰胺的无金属单锅串联反应可顺利进行，从而在温和的条件下以中等至极好的收率得到1,3-二氢苯并[ c ]噻吩-亚胺衍生物。该方法对邻-（1-炔基）苯并硫代酰胺具有高度的区域特异性，并且通过涉及硫原子的5- exo- dig环化仅生成五元环产物。 邻-（1-炔基）苯并硫代酰胺-串联反应-Lawesson试剂-无金属-杂环