Bis-(2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-yl)-methanol | 216978-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Bis-(2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-yl)-methanol
• 英文别名: bis[3-(methoxymethoxy)-4-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 216978-90-4
• 化学式: C₄₉H₄₄O₉
• 分子量: 776.883
• InChiKey: NAVIYJSZWKKNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-yl)-methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以981 mg的产率得到3-[[3-Hydroxy-4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]methyl]-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用多齿 BINOL 衍生物催化对映选择性曼尼希型反应的手性锆催化剂；配体优化和阐明催化剂结构的方法

  摘要：

  使用由 Zr(O(t)Bu)(4)、N-甲基咪唑和新设计的多齿 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂，对硅烯醇与 aldimines 的催化对映选择性曼尼希型反应进行了调查。这些新的多齿 BINOL 配体是基于从 (R)-6,6'-Br(2)-BINOL 的两个分子衍生的手性锆催化剂的假定过渡态结构设计的。不仅四齿 BINOL 4 而且三齿 BINOL 衍生物都被发现是有效的，并且获得了高对映选择性。在由三齿配体 6e 制备的最有效的锆配合物的结构研究中，进行了多次核磁共振实验和 DFT 计算。因此，阐明了活性催化剂的结构和不对称诱导的合理机制。

  DOI：

  10.1021/ja053524d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘 、 (R(a))-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-carbaldehyde 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以10.1 g的产率得到Bis-(2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  使用多齿 BINOL 衍生物催化对映选择性曼尼希型反应的手性锆催化剂；配体优化和阐明催化剂结构的方法

  摘要：

  使用由 Zr(O(t)Bu)(4)、N-甲基咪唑和新设计的多齿 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂，对硅烯醇与 aldimines 的催化对映选择性曼尼希型反应进行了调查。这些新的多齿 BINOL 配体是基于从 (R)-6,6'-Br(2)-BINOL 的两个分子衍生的手性锆催化剂的假定过渡态结构设计的。不仅四齿 BINOL 4 而且三齿 BINOL 衍生物都被发现是有效的，并且获得了高对映选择性。在由三齿配体 6e 制备的最有效的锆配合物的结构研究中，进行了多次核磁共振实验和 DFT 计算。因此，阐明了活性催化剂的结构和不对称诱导的合理机制。

  DOI：

  10.1021/ja053524d

文献信息

• Efficient catalytic enantioselective mannich-type reactions using a zirconium-bis(binaphthol)methane complex
  作者：Haruro Ishitani、Takayuki Kitazawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00138-0

  日期：1999.3

  In the presence of a catalytic amount of a zirconium-bis(binaphthol)methane complex (5), Mannich-type reactions of aldimines with silyl enolates proceeded smoothly to afford the corresponding adducts in high yields with high enantiomeric excesses. (R)-(R)-Bis(3-BINOL)methane 6, that was prepared by linking two binaphthols, was shown to be very effective in these reactions.

  在催化量的锆-双（联萘酚）甲烷络合物（5）的存在下，醛亚胺与甲硅烷基烯醇化物的曼尼希型反应可顺利进行，从而以高收率和高对映体过量得到相应的加合物。通过连接两个联萘酚制备的（R）-（R）-双（3-BINOL）甲烷6被证明在这些反应中非常有效。
• Linking BINOL: C2-symmetric ligands for investigations on asymmetric catalysis
  作者：Erasmus M Vogl、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai、Takehiko Iida、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01756-0

  日期：1998.10

  The synthesis of new C2-symmetric chiral ligands consisting of two binaphthol units linked by a short bridge is described. These ligands can be used for investigating catalytic asymmetric reactions which utilize BINOL or related ligands as was demonstrated for the ring opening reaction of cyclohexene oxide with 4-methoxyphenol.

  描述了由两个短链连接的两个联萘酚单元组成的新的C 2对称手性配体的合成。这些配体可用于研究利用BINOL或相关配体的催化不对称反应，如环己烯氧化物与4-甲氧基苯酚的开环反应所证明的。