3-(4-Nitroanilino)-methylen-2,4-chromandion | 100185-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-Nitroanilino)-methylen-2,4-chromandion
• 英文别名: (3E)-3-[(4-nitroanilino)methylidene]chromene-2,4-dione
• CAS: 100185-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₅
• 分子量: 310.266
• InChiKey: APUVFUFHGVNTOB-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Aminoanilino)-methylen-2,4-chromandion 、 3-(4-Nitroanilino)-methylen-2,4-chromandion 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到3,3'-[1,2-phenylenebis(iminomethylidene)]bis(2H-chromene-2,4(3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  Chelatbildende Enaminoketone II. Synthese von symmetrischen Liganden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799966
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛 、 4-硝基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3Z)-3-[(4-nitroanilino)methylidene]chromene-2,4-dione 、 3-(4-Nitroanilino)-methylen-2,4-chromandion
  参考文献：
  名称：

  E/Z(C=C)-有机溶剂诱导的3-甲酰基-4-羟基香豆素烯胺异构化

  摘要：

  根据 1? 和 13？NMR 数据，3-甲酰基-4-羟基香豆素的烯胺以酮烯胺互变异构形式存在，并在室温下在 CDCl3、DMSO-d6 和 CD3OD 中围绕 C=C 键发生 Z/E 异构化。β/Z-异构化的活化能通过实验测量并通过B3LYP/6-311++G(d,p)方法计算。X 射线衍射研究表明，结晶状态的 3-（苄亚氨基甲基）色烷-2,4-二酮以两种酮烯胺异构体的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0284-z

文献信息

• TRATHNIGG, B.;GOLOB, K.;JUNEK, H.;POPITSCH, A., MONATSH. CHEM., 1985, 116, N 3, 323-339
  作者：TRATHNIGG, B.、GOLOB, K.、JUNEK, H.、POPITSCH, A.

  DOI：——

  日期：——
• Chelatbildende Enaminoketone II. Synthese von symmetrischen Liganden
  作者：Bernd Trathnigg、Karl Golob、Hans Junek、Alois Popitsch

  DOI：10.1007/bf00799966

  日期：1985.3
• E/Z(C=C)-Isomerization of enamines of 3-formyl-4-hydroxycoumarin induced by organic solvents
  作者：V. F. Traven、I. V. Ivanov、V. S. Lebedev、T. A. Chibisova、B. G. Milevskii、N. P. Solov’eva、V. I. Polshakov、G. G. Alexandrov、O. N. Kazheva、O. A. Dyachenko

  DOI：10.1007/s11172-010-0284-z

  日期：2010.8

  According to 1? and 13? NMR data, enamines of 3-formyl-4-hydroxycoumarin exist in the keto enamine tautomeric form and undergo Z/E-isomerization around the C=C bond in CDCl3, DMSO-d6, and CD3OD at room temperature. The activation energies of ?/Z-isomerization were measured experimentally and calculated by the B3LYP/6-311++G(d,p) method. An X-ray diffraction study showed that 3-(benzyliminomethyl)chromane-2

  根据 1? 和 13？NMR 数据，3-甲酰基-4-羟基香豆素的烯胺以酮烯胺互变异构形式存在，并在室温下在 CDCl3、DMSO-d6 和 CD3OD 中围绕 C=C 键发生 Z/E 异构化。β/Z-异构化的活化能通过实验测量并通过B3LYP/6-311++G(d,p)方法计算。X 射线衍射研究表明，结晶状态的 3-（苄亚氨基甲基）色烷-2,4-二酮以两种酮烯胺异构体的混合物形式存在。