3-(2-Aminoanilino)-methylen-2,4-chromandion | 100185-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2-Aminoanilino)-methylen-2,4-chromandion
• 英文别名: 3-[(2-amino-phenylamino)-methylene]-chroman-2,4-dione；3-{[(2-aminophenyl)amino]methylidene}-2H-chromene-2,4(3H)-dione；3-(((2-aminophenyl)amino)methylene)chromane-2,4-dione；(3E)-3-[(2-aminoanilino)methylidene]chromene-2,4-dione
• CAS: 100185-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: UYVKOAYPFTVSIG-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Aminoanilino)-methylen-2,4-chromandion 、 3-(4-Nitroanilino)-methylen-2,4-chromandion 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到3,3'-[1,2-phenylenebis(iminomethylidene)]bis(2H-chromene-2,4(3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  Chelatbildende Enaminoketone II. Synthese von symmetrischen Liganden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799966
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-Aminoanilino)-methylen-2,4-chromandion
  参考文献：
  名称：

  3-取代的色酮与邻苯二胺的反应

  摘要：

  根据杂环中3位取代基的性质，色酮1与二胺2反应生成各种产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380511

文献信息

• Synthesis and structure of Schiff bases derived from 3-formyl-4-hydroxycoumarin and diamines
  作者：B. G. Milevskii、T. A. Chibisova、N. P. Solov’eva、O. S. Anisimova、V. S. Lebedev、I. V. Ivanov、V. F. Traven

  DOI：10.1007/s10593-013-1209-1

  日期：2013.3

  The mono- and diimine products from the condensation of 3-formyl-4-hydroxycoumarin and various diamines were synthesized. It was shown by 1H NMR and mass spectrometry that the obtained compounds in DMSO-d6 solution and in gas phase exist in the E- and Z-keto-enamine forms.

  由3-甲酰基-4-羟基香豆素与各种二胺的缩合反应合成了单亚胺和二亚胺产物。它是由示出1 H NMR和质谱，在DMSO-d中得到的化合物6的溶液，并且在气相中存在的ë -和ž酮-烯胺形式。
• Synthesis of Chroman-2,4-diones via Ring-Opening/Ring-Closing Reaction Involving Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryloxycarbonylation
  作者：Sami Chniti、Péter Pongrácz、László Kollár、Attila Bényei、Ágnes Dörnyei、Attila Takács

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02337

  日期：2024.1.19

  3-substituted chroman-2,4-diones in 40 to 92% isolated yields. The reaction proceeded via highly chemoselective aminocarbonylation (up to 100%) in the presence of secondary amines by using monodentate or bidentate phosphine ligands. The tendency of 3-iodochromone substrate to undergo ANRORC rearrangement with N-nucleophiles was crucial to shift the reaction toward an unprecedented chemoselective carbonylative transformation

  在伯胺和仲胺存在下，使用一氧化碳的大气压作为羰基源，研究钯催化的 3-碘色酮的氨基羰基化反应。该程序成功地以 40% 至 92% 的分离产量提供了色酮-3-甲酰胺和 3-取代的色-2,4-二酮文库。该反应在仲胺存在下通过使用单齿或双齿膦配体进行高度化学选择性的氨基羰基化（高达 100%）。3-碘色酮底物与 N-亲核试剂发生 ANRORC 重排的趋势对于将反应转变为前所未有的化学选择性羰基化转化至关重要，其中晚期羰基插入与最后一个闭环步骤同时出现。当 XantPhos 用作配体时，所提出的 aza-Michael 加成/开环/分子内芳氧基羰基化序列显示出与伯胺的独特相容性。通过单晶 XRD 分析，无疑建立了色酮-3-甲酰胺 （2a） 和色-2,4-二酮 （3s） 的固态结构。提出了一个催化循环来合理化这两种类型的羰基化化合物的形成。