[2-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl] acetate | 1333111-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [2-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 1333111-99-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• 分子量: 235.266
• InChiKey: BDVZVPVZXPKORA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl] acetate 、 靛红 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以76%的产率得到2-(5-(2-oxoindolin-3-ylideneamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  分子筛促进，超声介导的3-（5-取代-1,3,4-噻二唑-2-ylimino）吲哚啉-2-酮作为潜在的抗惊厥药的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  在这项工作中，研究了超声能量和分子筛的联合使用，以合成3-（5-取代的1,3,4-噻二唑-2-ylimino）吲哚-2-酮衍生物5（a–j）。在活化分子筛3Å的存在下，在50°C的温度和20 kHz的频率下，对等摩尔量的5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺和靛红进行超声处理。与传统方法相比，使用超声波辐照可获得73-92％）和更快的反应时间（43-75分钟）。评估合成化合物在小鼠中的抗惊厥作用（MES和sc-PTZ模型）和行为活性（光度计）。化合物5b，5i和5j在剂量水平为100 mg / kg时，在0.5和4小时内对MES模型具有保护作用，而在相同剂量水平下，化合物5c对sc-PTZ模型具有保护作用。为了利用合成化合物的作用方式，进行了对钠通道受体的对接研究，结果显示了与受体的良好结合相互作用。还分析了合成化合物的ADME性质，并显示出有可能发展为良好的口服药物候选物。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1458-x
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 阿司匹林 在 三氯氧磷 作用下， 生成 [2-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  分子筛促进，超声介导的3-（5-取代-1,3,4-噻二唑-2-ylimino）吲哚啉-2-酮作为潜在的抗惊厥药的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  在这项工作中，研究了超声能量和分子筛的联合使用，以合成3-（5-取代的1,3,4-噻二唑-2-ylimino）吲哚-2-酮衍生物5（a–j）。在活化分子筛3Å的存在下，在50°C的温度和20 kHz的频率下，对等摩尔量的5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺和靛红进行超声处理。与传统方法相比，使用超声波辐照可获得73-92％）和更快的反应时间（43-75分钟）。评估合成化合物在小鼠中的抗惊厥作用（MES和sc-PTZ模型）和行为活性（光度计）。化合物5b，5i和5j在剂量水平为100 mg / kg时，在0.5和4小时内对MES模型具有保护作用，而在相同剂量水平下，化合物5c对sc-PTZ模型具有保护作用。为了利用合成化合物的作用方式，进行了对钠通道受体的对接研究，结果显示了与受体的良好结合相互作用。还分析了合成化合物的ADME性质，并显示出有可能发展为良好的口服药物候选物。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1458-x

文献信息

• Application of pocket modeling and k-nearest neighbor molecular field analysis (kNN-MFA) for designing of some anticoagulants: potential factor IXa inhibitors
  作者：P. B. Choudhari、M. S. Bhatia、N. M. Bhatia

  DOI：10.1007/s00044-012-0091-1

  日期：2013.2

  The present communication deals with pharmacophore modeling, pocket modeling of the target site, and 3D QSAR analysis of 23 molecules of pyrazole-5-carboxamide from reported literature as factor IX inhibitors. The 3D QSAR analysis was carried out using k-nearest neighbor molecular field analysis (kNN-MFA) combined with various selection procedures. On the basis of QSAR analysis and pocket modeling data, a series of novel factor IXA inhibitors were designed, synthesized, and screened to validate the results of pharmacophore modeling and pocket modeling.
• Neue Imidazo(2.1-b)-(1.3.4)-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005783B1

  公开（公告）日：1981-12-30
• US4265898A
  申请人：——

  公开号：US4265898A

  公开（公告）日：1981-05-05