(3-hydroxy-but-1-yl)triphenylphosphonium iodide | 59744-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-hydroxy-but-1-yl)triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (RS)-(3-Hydroxybutyl)triphenylphosphonium-iodid；3-hydroxy-1-butyltriphenylphosphonium iodide；(3-hydroxybutyl)triphenylphosphonium iodide；3-hydroxybutyltriphenylphosphonium iodide；3-Hydroxybutyl(triphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 59744-09-1
• 化学式: C₂₂H₂₄OP*I
• 分子量: 462.31
• InChiKey: DWRHPZBSAXQQOK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-but-1-yl)triphenylphosphonium iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-5-Methyl-2,2,2-triphenyl-1,2-λ⁵-oxaphospholan
  参考文献：
  名称：

  氧杂膦生成新的反应生成7元环亚乙烯基缩醛

  摘要：

  草酰膦与低聚甲醛的反应以几乎定量的产率产生了新型的7元环亚乙烯基缩醛。be甜菜碱与多聚甲醛反应生成新的甜菜碱，再与多聚甲醛反应通过Wittig反应生成烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60536-1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘丁烷-2-醇 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(3-hydroxy-but-1-yl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  (±)-recifeiolide的合成

  摘要：

  描述了 (±)-recifeiolide (VI) 的直接合成，从环辛烯和 1-chlorobutan-3-ol 开始。环辛烯的臭氧分解产生 7-for-mylheptanoic 酸，其中的甲酯 (II) 与 (3-羟基丁-1-基) 三苯基碘化鏻 (I) 的叶立德缩合，由 1-氯丁-3-醇合成。如此获得的11-羟基十二烷-8(E)-烯酸的内酯化得到(VI)。提供了 (VI) 的 IR、PMR 和质谱。

  DOI：

  10.1007/bf00580448

文献信息

• Enzyme-Substrate Complementarity Governs Access to a Cationic Reaction Manifold in the P450_BM3-Catalysed Oxidation of Cyclopropyl Fatty Acids
  作者：Max J. Cryle、Patricia Y. Hayes、James J. De Voss

  DOI：10.1002/chem.201203035

  日期：2012.12.7

  The products of cytochrome P450BM3‐catalysed oxidation of cyclopropyl‐containing dodecanoic acids are consistent with the presence of a cationic reaction intermediate, which results in efficient dehydrogenation of the rearranged probes by the enzyme. These results highlight the importance of enzyme–substrate complementarity, with a cationic intermediate occurring only when the probes used begin to

  细胞色素P450 BM3催化的含环丙​​基十二烷酸氧化的产物与阳离子反应中间体的存在是一致的，这导致了酶对重排探针的有效脱氢。这些结果突出了酶与底物互补的重要性，阳离子中间体仅在所用探针开始从该酶的理想底物上分化时才出现。这也有助于调和文献报道，该报道支持阳离子中间体与某些细胞色素P450酶/底物对的存在。
• Total Synthesis of a Macrocyclic Lactone Antibiotic A26771B and Its Isomers Using Carbohydrates
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiya Amemiya、Yoshinobu Kanemura、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.55.3248

  日期：1982.10

  Total synthesis and antibacterial activities of a macrocyclic lactone antibiotic A26771B (1) and all its isomers (2, 3, and 4) are discussed. The starting 8,9,10,12-tetra-O-benzyl-2,3,4,5,11-pentadeoxy-aldehydo-D-xylo-(E)-6-dcdecenose derived from D-glucose reacted with racemic Wittig reagent, (3-hydroxybutyl)triphenylphosphonium iodide to give 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2,8,9,10,11,14,16-heptadeoxy-D

  讨论了大环内酯抗生素 A26771B (1) 及其所有异构体（2、3 和 4）的全合成和抗菌活性。源自 D-葡萄糖的起始 8,9,10,12-四-O-苄基-2,3,4,5,11-pentadeoxy-aldehydo-D-xylo-(E)-6-dcdecenose 与外消旋 Wittig 反应试剂，（3-羟基丁基）三苯基碘化鏻，得到 1,3,4,5-四-O-苄基-2,8,9,10,11,14,16-庚氧-DL-甘油-L-木-十六烷-6,12-二烯醇，其依次转化为甲基 15-O-乙酰-6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene- DL-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenonate (13) 通过有效的氧化和 β-消除。皂化后山口对 13 进行内酯化得到两种非对映异构 16 元环内酯，它们被转化为
• Optical Resolution of 2- and 3-Hydroxyalkyltriphenylphosphonium Salts. Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Homoallylic Alcohols
  作者：Kentaro Okuma、Yuichiro Tanaka、Hiroshi Ohta、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.2623

  日期：1993.9

  Optically active 2- and 3-hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts were prepared by the optical resolution of their 2,3-di-O-benzoyltartrates. The reaction of these salts with butyllithium afforded the corresponding ylides, which reacted with aldehydes to give optically active (E)-homoallylic alcohols in good yields. 3-Hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts were converted into the corresponding diphenylphosphine

  光学活性 2-和 3-羟基烷基三苯基鏻盐是通过其 2,3-二-O-苯甲酰基酒石酸盐的光学拆分制备的。这些盐与丁基锂的反应得到相应的叶立德，其与醛反应以良好的产率得到旋光的 (E)-高烯丙醇。通过与氢氧化钠水溶液反应，将 3-羟基烷基三苯基鏻盐转化为相应的二苯基氧化膦，氢氧化钠与氢化钠反应，然后加入苯甲醛，得到旋光 (Z)-高烯丙醇。
• Quinkert, Gerhard; Billhardt, Uta-Maria; Jakob, Harald, Helvetica Chimica Acta, 1987, vol. 70, p. 822 - 861
  作者：Quinkert, Gerhard、Billhardt, Uta-Maria、Jakob, Harald、Fischer, Gerd、Glenneberg, Juergen、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bhide, K. S.; Sharma, G. V. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1081 - 1083
  作者：Bhide, K. S.、Sharma, G. V. M.

  DOI：——

  日期：——