methyl 2-[2-(pyren-1-yl)phenyl]acetate | 1329489-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: methyl 2-[2-(pyren-1-yl)phenyl]acetate
• CAS: 1329489-97-5
• 化学式: C₂₅H₁₈O₂
• 分子量: 350.417
• InChiKey: UBZGBUQWNWODJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-(pyren-1-yl)phenyl]acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 以93%的产率得到methyl 2-[2-(pyren-1-yl)phenyl]diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入，用于芴的区域选择性合成

  摘要：

  铑或铜催化的双芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入提供了方便的途径，以高收率获得芴羧酸酯。然而，当使用取代的重芳基重氮乙酸酯作为底物时，热条件提供了两种区域异构产物的混合物。可能由于空间效应，发达的催化条件显示出极好的区域选择性。假定插入机理是亲电子芳族取代，这得到了初步的机理研究的支持。有效地合成了氯取代的芴衍生物，并将其用作胺的碱敏感保护基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100142
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 methyl 2-[2-(pyren-1-yl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入，用于芴的区域选择性合成

  摘要：

  铑或铜催化的双芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入提供了方便的途径，以高收率获得芴羧酸酯。然而，当使用取代的重芳基重氮乙酸酯作为底物时，热条件提供了两种区域异构产物的混合物。可能由于空间效应，发达的催化条件显示出极好的区域选择性。假定插入机理是亲电子芳族取代，这得到了初步的机理研究的支持。有效地合成了氯取代的芴衍生物，并将其用作胺的碱敏感保护基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100142