ethyl 3-(6-benzylaminopurin-9-yl)propionate | 101622-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 3-(6-benzylaminopurin-9-yl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(6-benzylaminopurine-9-yl)propionate；3-(6-benzylamino-purin-9-yl)-propionic acid ethyl ester；ethyl 3-[6-(benzylamino)purin-9-yl]propanoate
• CAS: 101622-58-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₂
• 分子量: 325.37
• InChiKey: BPKKSTOBQJLFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸二胺 、 ethyl 3-(6-benzylaminopurin-9-yl)propionate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(6-benzylaminopurin-9-yl)propionamido-decylamine
  参考文献：
  名称：

  细胞间隔素连接到地塞米松和生物素的细胞分裂素的合成：结合以检测细胞分裂素结合蛋白。

  摘要：

  表达cDNA文库的酵母细胞提供了两种新方法，以促进进一步鉴定细胞分裂素结合蛋白和受体。这些是酵母三杂交（Y3H）系统和荧光激活细胞分选（FACS）。Y3H系统需要合成的杂合配体，该杂合的配体包含通过间隔子与细胞分裂素连接的“锚”部分（例如地塞米松）。在酵母核中，该配体通过结合连接两个融合蛋白，从而导致报告基因激活以及细胞分裂素结合蛋白的检测和表征。本文报道了具有间隔键的地塞米松-细胞分裂素配体的首次合成。将其连接至6，苄基氨基嘌呤（BAP）的嘌呤环的2、8或9位。要实现这一点，地塞米松通过高碘酸盐氧化进行修饰，产生用于通过酰胺形成与间隔基缀合的羧基。用于FACS的细胞分裂素的生物素衍生物包括通过生物素的活化酯与BAP的8-（10-氨基-癸基氨基）衍生物和BAP 9-核糖苷反应合成的那些。简要讨论了结合物的性质和一些可能适用的生物学情况。

  DOI：

  10.3390/molecules21050576
• 作为产物：
  描述：

  6-苄氨基嘌呤 、 丙烯酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 3-(6-benzylaminopurin-9-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  细胞间隔素连接到地塞米松和生物素的细胞分裂素的合成：结合以检测细胞分裂素结合蛋白。

  摘要：

  表达cDNA文库的酵母细胞提供了两种新方法，以促进进一步鉴定细胞分裂素结合蛋白和受体。这些是酵母三杂交（Y3H）系统和荧光激活细胞分选（FACS）。Y3H系统需要合成的杂合配体，该杂合的配体包含通过间隔子与细胞分裂素连接的“锚”部分（例如地塞米松）。在酵母核中，该配体通过结合连接两个融合蛋白，从而导致报告基因激活以及细胞分裂素结合蛋白的检测和表征。本文报道了具有间隔键的地塞米松-细胞分裂素配体的首次合成。将其连接至6，苄基氨基嘌呤（BAP）的嘌呤环的2、8或9位。要实现这一点，地塞米松通过高碘酸盐氧化进行修饰，产生用于通过酰胺形成与间隔基缀合的羧基。用于FACS的细胞分裂素的生物素衍生物包括通过生物素的活化酯与BAP的8-（10-氨基-癸基氨基）衍生物和BAP 9-核糖苷反应合成的那些。简要讨论了结合物的性质和一些可能适用的生物学情况。

  DOI：

  10.3390/molecules21050576

文献信息

• Inhibitors of two enzymes which metabolize cytokinins
  作者：Charles W. Parker、Barrie Entsch、David S. Letham

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85471-0

  日期：1986.1

  3-methyl-7-n-pentylaminopyrazolo[4,3-d]pyrimidine, which acted competitively (Ki, 22 μM), and the diaminopurine, 6-benzylamino-2-(2-hydroxyethylamino)-9-methylpurine (Ki, 3.3 μM). However these compounds were ineffective as inhibitors of the cytokinin-alanine synthase which was inhibited competitively by IAA (Ki 70 μM) and related compounds, especially 5,7-dichloro-IAA (Ki 0.4 μM). Certain urea derivatives were moderately

  摘要 抑制细胞分裂素自然代谢失活的化合物具有重要的生理意义。在这项研究中，发现了两种酶的抑制剂，它们形成细胞分裂素碱基的葡萄糖和丙氨酸结合物，即细胞分裂素 7-葡萄糖基转移酶和 β-（9-细胞分裂素）丙氨酸合酶。对前一种酶发现的最有效抑制剂是细胞分裂素类似物 3-methyl-7-n-pentylaminopyrazolo[4,3-d]pyrimidine，它具有竞争性（Ki，22 μM）和二氨基嘌呤，6-benzylamino-2 -(2-羟乙基氨基)-9-甲基嘌呤 (Ki, 3.3 μM)。然而，这些化合物作为细胞分裂素-丙氨酸合酶的抑制剂无效，该酶被 IAA (Ki 70 μM) 和相关化合物，尤其是 5,7-二氯-IAA (Ki 0.4 μM) 竞争性抑制。
• Promiscuous enzyme-catalyzed regioselective Michael addition of purine derivatives to α,β-unsaturated carbonyl compounds in organic solvent
  作者：Jun-Liang Wang、Jian-Ming Xu、Qi Wu、De-Shui Lv、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.056

  日期：2009.3

  Michael addition of purine derivatives to α,β-unsaturated carbonyl compounds could be catalyzed by d-aminoacylase amano (DA) in DMSO. The influence of reaction conditions on the Michael addition, including solvent, temperature, and enzyme concentration was systematically investigated. Then we extended this methodology to six structurally diverse purine derivatives and a variety of α,β-unsaturated carbonyl

  嘌呤衍生物向α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性迈克尔加成反应可通过DMSO中的d-氨酰基酶天冬氨酸（DA）催化。系统地研究了反应条件对迈克尔加成反应的影响，包括溶剂，温度和酶浓度。然后，我们将此方法扩展到六个结构上不同的嘌呤衍生物和各种α，β-不饱和羰基化合物。以中等至高收率选择性合成了21种迈克尔加合物。这是关于酶催化的迈克尔加成反应制备嘌呤衍生物的第一份报道。