methyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-octahydro-4-oxocyclopenta[c]pyrrole-carboxylate | 1257079-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-octahydro-4-oxocyclopenta[c]pyrrole-carboxylate
• CAS: 1257079-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 327.303
• InChiKey: YWSPDBBJCUZKHZ-ZZVYKPCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 glycine methyl ester (4-trifluoromethylbenzaldehyde)imine 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 C₃₄H₃₃FeN₂PS 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-octahydro-4-oxocyclopenta[c]pyrrole-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型高手性/非对映选择性催化的手性二茂铁基P，S-配体，可催化[3 + 2]偶氮甲Y素与环和无环烯酮的环加成反应

  摘要：

  已经开发了新的手性二茂铁基P，S-配体家族，并将其成功地用于偶氮甲亚胺与各种烯酮（包括环状和非环状α-烯酮）的高内选择性催化不对称环加成反应。对于环状α-烯酮，一个物[Cu（CH 3 CN）4 ] CLO 4 /（[R ç，小号的Fc） - 2F络合物催化，得到唯一的环加成内切在完美的对映选择性（通常99％ee）的-cycloadducts，而一个AgOAc /（[R ç，小号的Fc） - 2F催化体系显示出良好的内/外环选择性（内/外= 91/9至96/4）和无环α-烯酮的高对映体控制（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol1024647