7-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one | 119447-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；7-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 119447-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: NKQZDGHUMILFHC-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 7-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one 在 pyrophosphate tetrabutylammonium salt 、 三正丁胺 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Phosphoric acid mono-[(2S,5R)-5-(4-oxo-3,4-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine 、
  参考文献：
  名称：

  与2'，3'-Dideoxyadenosine和2'，3'-Dideoxyguanosine相关的Pyrrolo [2,3- d ]嘧啶2'，3'-Dideoxyribonucleosides的合成和5'-Triphosphates对HIV-1逆转录酶的抑制活性。

  摘要：

  4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶和2-氨基-4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷6a，b和b的合成描述图7a，b（方案1）。的吡咯并[2,3的糖基化d ]嘧啶基的阴离子1a中，b与原位制备2,3-二脱氧-α/β-D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（2）是区域选择性的，得到但的2端基异构体的混合物'，3'-双脱氧核糖核苷3a / 4a和3b /分别如图4b所示。使糖基化产物脱保护并进行亲核取代，产生与2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧鸟苷相关的各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶2'，3'-脱氧核糖核苷。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯。它们中的一些是HIV-1逆转录酶的强抑制剂，类似于相应的嘌呤2'，3'-二脱氧核苷酸，但是与DNA聚合酶相比表现出更好的选择性指数。据此，嘌呤部分的N（7）在HIV-1逆转录酶活性中心不是ddATP或ddGTP的必需结合位置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740312
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-phenoxythiocarbonyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 7-Carbapurine 2′,3′-Dideoxynucleosides: Solid-Liquid Phase-Transfer Glycosylation of 4-Chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine and Deoxygenation of its 2′-Deoxyribofuranoside

  摘要：

  几种 4-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶 2′，3′-二脱氧呋喃核苷，包括 2′，3′-二脱氧小檗碱（10）和 2′、由 4-氯-7-(2,3-二脱氧-δ-D-甘油-戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(8)制备得到。化合物 8 由相应的 4-氯-7-(2-脱氧-δ-D-赤式戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (4a) 通过巴顿脱氧反应制得。通过固-液相转移糖基化反应，可获得其受保护的前体 3，收率为 81%。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27667

文献信息

• SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R.;MUTH, H. -P.;BOURGEOIS, W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1087-1088
  作者：SEELA, F.、GUMBIOWSKI, R.、MUTH, H. -P.、BOURGEOIS, W.

  DOI：——

  日期：——