(3R)-1-[(2S,3R,7S)-2-allyl-7-ethyl-3-methylazecanyl]-4-(benzyloxy)-3-methyl-1-butanone | 1222981-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-1-[(2S,3R,7S)-2-allyl-7-ethyl-3-methylazecanyl]-4-(benzyloxy)-3-methyl-1-butanone
• CAS: 1222981-68-1
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₂
• 分子量: 413.644
• InChiKey: RXNUHUZAHICNCD-BIATYSSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[(2S,3R,7S)-2-allyl-7-ethyl-3-methylazecanyl]-4-(benzyloxy)-3-methyl-1-butanone 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-(2S,3R,7S)-1-[(3R)-4-(benzyloxy)-3-methylbutanoyl]-7-ethyl-3-methylazecanylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氟维他命A 2的首次全合成和结构确认（通过迭代环扩展策略）

  摘要：

  已经完成了第一期不对称的氟维他命A 2的合成。合成的关键特征是迭代的内酰胺环扩展，以提供对14元内酰胺骨架和三个立体异构中心的快速访问。三个立体生成中心的出色的远程控制依赖于立体选择性的酰胺基烷基化，然后进行酰胺-烯醇盐诱导的氮杂-克莱森重排。此外，我们的总合成方法已完全阐明了氟维氨酸A 2的结构。

  DOI：

  10.1021/ol100521v
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropanoyl (3R)-3-methyl-4-phenylmethoxybutanoate 、 (2S,3R,7S)-7-ethyl-3-methyl-2-prop-2-enylazecane 在 三氟乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 以92%的产率得到(3R)-1-[(2S,3R,7S)-2-allyl-7-ethyl-3-methylazecanyl]-4-(benzyloxy)-3-methyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  氟维他命A 2的首次全合成和结构确认（通过迭代环扩展策略）

  摘要：

  已经完成了第一期不对称的氟维他命A 2的合成。合成的关键特征是迭代的内酰胺环扩展，以提供对14元内酰胺骨架和三个立体异构中心的快速访问。三个立体生成中心的出色的远程控制依赖于立体选择性的酰胺基烷基化，然后进行酰胺-烯醇盐诱导的氮杂-克莱森重排。此外，我们的总合成方法已完全阐明了氟维氨酸A 2的结构。

  DOI：

  10.1021/ol100521v