7-mercapto-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide | 120490-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-mercapto-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide
• CAS: 120490-23-5
• 化学式: C₇H₇N₅OS
• 分子量: 209.231
• InChiKey: RDJCUOBLSZUWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-mercapto-5-methyl-s-triazolo [1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 生成 7-mercapto-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  公式I中的酰衍生物的式子为##STR1##其中R是酰基，不包括公式##STR2##中的酰基，其中A是--NHCO--，--NHCONHCO--，--NHCOCH.dbd.CH--，##STR3##其中R.sup.6是氢或低级烷基；R.sup.1和R.sup.2是氢或保护基，X是氢，卤素，低级烷氧基，硝基或--OR.sup.2，n是1或2，R.sup.4和R.sup.5是氢或一起表示额外键，并且Z是直接键或羰基（其中R.sup.4和R.sup.5都表示氢）或式--O--B--的基团（其中R.sup.4和R.sup.5一起表示额外键），其中B是直链，支链或环状低级烷基；而R.sup.3是式##STR4##的取代双环基团，其中R.sup.7和R.sup.8独立地是氢，低级烷基或三氟甲基，或在式（a），（b），（e）和（f）中一起表示具有3或4个碳原子的烷基，而R'，R"和R"'是独立的氢，低级烷基或低级环烷基；在公式I中，R.sup.4和R.sup.5一起表示额外键的化合物以syn-异构体形式存在或与anti-异构体形式混合存在，其中syn-异构体形式占优势，以及这些化合物的易水解酯和盐以及公式I的化合物或其酯和盐的水合物。这些化合物可用作抗生素。

  公开号：

  US05055572A1

文献信息

• Cephalosporins with sulfur-containing oxyimino side chain
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05036064A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  Antibacterial compounds of the formula ##STR1## wherein R is a mononuclear carbocyclic aromatic group, a 5-membered aromatic heterocyclic group which contains as the hetero (non-carbon) ring member(s) an oxygen or sulphur atom or an imino or lower alkylimino group and, optionally, one or two nitrogen atoms, or a 6-membered aromatic heterocyclic group which contains one to three nitrogen atoms as the hetero ring member(s); R.sup.1 is hydrogen or a 3-substituent which is usable in cephalosporin chemistry; A is lower alkylene or C.sub.3-7 -cycloalkylene which is optionally substituted with carboxy, carbamoyl, lower alkylcarbamoyl or di(lower alkyl)carbamoyl; Q is lower alkylene or C.sub.3-7 -cycloalkylene which is optionally substituted with carboxy, carbamoyl, lower alkylcarbamoyl or di(lower alkyl)carbamoyl, or the group --NR.sup.2 -- or --NR.sup.2 NR.sup.3 --; R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or lower alkyl; p and m are the zero or 1, n is zero, 1 or 2; R.sup.4 is hydrogen, lower alkanoyl or tri(lower alkyl)silyl; two R.sup.4 groups together represent diphenylmethylene; R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, halogen, nitro, --OCOR.sup.7, --OCOOR.sup.71, --N(R.sup.7).sub.2, --NHCOR.sup.7, --NHCOOR.sup.71, --COR.sup.7, --SR.sup.7, --SOR.sup.7, --SO.sub.2 R.sup.7, --SO.sub.3 H, --COOR.sup.7 or --CON(R.sup.7).sub.2 ; R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl or halogen, R.sup.7 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.71 is lower alkyl, and the two --OR.sup.4 groups are attached to the phenyl ring via adjacent carbon atoms, as well as readily hydrolyzable esters and pharmaceutically acceptable salts of these compounds and hydrates of compounds of formula I and of their esters and salts.

  公式为##STR1##的抗菌化合物，其中R是单核碳环芳基，含有氧或硫原子或亚胺或较低烷基亚胺基作为杂环（非碳）环成员的5-成员芳香杂环基，可选地，一个或两个氮原子，或者含有一个到三个氮原子作为杂环环成员的6-成员芳香杂环基；R.sup.1是氢或在头孢菌素化学中可用的3-取代基；A是较低烷基或可选地取代有羧基、氨基甲酰基、较低烷基氨基甲酰基或二（较低烷基）氨基甲酰基的C.sub.3-7-环烷基；Q是较低烷基或可选地取代有羧基、氨基甲酰基、较低烷基氨基甲酰基或二（较低烷基）氨基甲酰基的C.sub.3-7-环烷基，或者是基团--NR.sup.2--或--NR.sup.2 NR.sup.3--；R.sup.2和R.sup.3独立地是氢或较低烷基；p和m为零或1，n为零、1或2；R.sup.4是氢、较低烷酰基或三（较低烷基）硅基；两个R.sup.4基团一起代表二苯甲亚甲基；R.sup.5是氢、较低烷基、羟基、较低烷氧基、卤素、硝基、--OCOR.sup.7、--OCOOR.sup.71、--N(R.sup.7).sub.2、--NHCOR.sup.7、--NHCOOR.sup.71、--COR.sup.7、--SR.sup.7、--SOR.sup.7、--SO.sub.2 R.sup.7、--SO.sub.3 H、--COOR.sup.7或--CON(R.sup.7).sub.2；R.sup.6是氢、较低烷基或卤素，R.sup.7是氢或较低烷基；R.sup.71是较低烷基，两个--OR.sup.4基团通过相邻碳原子连接到苯环上，以及这些化合物的容易水解的酯和药用可接受盐以及公式I的化合物和其酯和盐的水合物。
• 3-Heterocyclylthiomethyl cephalosporins
  申请人：SANKEI PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0286145A2

  公开（公告）日：1988-10-12

  Acyl derivatives of the general formula in which A signifies a group of the general formulae     -NHCO-, -NHCONHCO-, -NHCOCH=CH-, wherein R⁶ represents hydrogen or lower alkyl; R¹ and R² in each case signify hydrogen or a protecting group, X signifies hydrogen, halogen, lower alkoxy. nitro or an additional group -OR², n signifies the number 1 or 2, R⁴ and R⁵ both signify hydrogen or together signify an additional bond and Z signifies a direct bond or carbonyl (where R⁴ and R⁵ both represent hydrogen) or a group of the formula -O-B- (where R⁴ and R⁵ together represent an additional bond) in which B signifies straight-chain, branched or cyclic lower alkylene; and wherein further R³ signifies a substituted bicyclic group of the general formulae in which R⁷ and R⁸ each individually represent hydrogen, lower alkyl or trifluoromethyl or (in formulae (a), (b), (e) and (f)) together represent alkylene with 3 or 4 carbon atoms and Rʹ, Rʺ and R‴ each individually represent hydrogen, lower alkyl or lower cycloalkyl; whereby compounds of formula I in which R⁴ and R⁵ together represent an additional bond are present in the syn-isomeric form or as a mixture with the anti-isomeric form in which the syn-isomeric form predominates, as well as readily hydrolyzable esters and salts of these compounds and hydrates of the compounds of formula I or of their esters and salts. The compounds have antibiotic activity.

  通式如下的酰基衍生物 其中 A 表示通式中的一个基团 -nhco-、-nhconhco-、-nhcoch=ch-、 其中 R⁶ 代表氢或低级烷基；R¹ 和 R² 在每种情况下代表氢或保护基团；X 代表氢、卤素、低级烷氧基、硝基或附加基团-OR.n 表示数字 1 或 2，R⁴ 和 R⁵ 均表示氢或共同表示一个附加键，Z 表示直接键或羰基（其中 R⁴ 和 R⁵ 均表示氢）或式 -O-B- 的基团（其中 R⁴ 和 R⁵ 共同表示一个附加键），其中 B 表示直链、支链或环状低级亚烷基；其中 R³ 表示通式中的取代双环基团 其中 R⁷ 和 R⁸ 各自单独代表氢、低级烷基或三氟甲基或（在式 (a)、(b)、(e) 和 (f) 中）共同代表具有 3 或 4 个碳原子的亚烷基，而 Rʹ、Rʺ 和 R‴ 各自单独代表氢、低级烷基或低级环烷基；其中 R⁴ 和 R⁵ 共同代表一个附加键的式 I 化合物以同分异构体形式或与反异构体形式的混合物形式存在，其中同分异构体形式占主导地位、 以及这些化合物的易水解酯和盐，以及式 I 化合物或其酯和盐的水合物。 这些化合物具有抗生素活性。
• Beta-Lactame
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0671401A1

  公开（公告）日：1995-09-13

  Es werden β-Lactame beschrieben, und zwar der allgemeinen Formel    in der Z Methylen, Sauerstoff oder Schwefel und R Wasserstoff, ggfs. durch Carboxy, niederes Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, niederes Alkylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl oder Hydroxyphenylcarbamoyl substituiertes niederes (Cyclo)alkyl, niederes Alkenylmethyl, niederes Alkenylmethoxycarbonyl, Formyl, ggfs. durch Halogen, Cyan, Carbamoyl-niederes Alkoxy, Carbamoyl-niederes Alkylthio oder Carbamoyl-niederes Alkylamino substituiertes niederes (Cyclo)alkanoyl bzw. (Cyclo)alkylsulfonyl, ggfs. durch niederes (Cyclo)alkyl, niederes Alkoxycarbonyl-niederes Alkyl, Benzyloxycarbonyl-niederes Alkyl oder Carboxy-niederes Alkyl substituiertes Carbamoyl oder eine Ringstruktur der allgemeinen Formeln         Q-X-CO-   (a1)         Q-X-SO₂-   (a2)    bedeutet, worin Q einen 5- oder 6-gliedrigen, ggfs. stickstoff-, schwefel- und/oder sauerstoffhaltigen Ring und X eine direkte Bindung oder eine der Gruppen -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -NH-, -NHCH₂-, -CH₂NH-, -CH(NH₂)-, -CH₂CH₂NH-, -C(=NOCH₃)-, -OCH₂- und -SCH₂- darstellt; und worin ferner A niederes Alkyl, Hydroxy-niederes Alkyl, Vinyl, Cyanvinyl, niederes Alkoxy, ggfs. phenylsubstituiertes nieder-(cyclo)alkanoyloxy bzw. (Cyclo)alkylsulfonyloxy, ggfs. niederes (Cyclo)alkyl-substituiertes Benzoyloxy bzw. Phenylsulfonyloxy, einen Rest -S-Het oder -S-CH₂-Het, worin Het einen 5- oder 6-gliedrigen, stickstoff-, schwefel- und/oder sauerstoffhaltigen Heterocyclus darstellt, oder einen Rest -CH₂-L bedeutet, worin L ggfs. phenylsubstituiertes niederes (Cyclo)alkanoyloxy bzw. (Cyclo)alkylsulfonyloxy, ggfs. nieder-(cyclo)alkyl-substituiertes Benzoyloxy bzw. Phenylsulfonyloxy, Carbamoyloxy, niederes (Cyclo)alkoxycarbonyl, Carboxy, Azido, Amino, niederes (Cyclo)alkanoylamino, niederes (Cyclo)alkylsulfonylamino, niederes (Cyclo)alkylamino, di-niederes (Cyclo)alkylamino, einen 5- oder 6-gliedrigen, an einem Stickstoffatom gebundenen Ring oder einen Rest -S-Het oder -S-CH₂-Het, worin Het die obige Bedeutung hat, darstellt, und pharmazeutisch verträgliche, leicht hydrolysierbare Ester und Salze dieser Verbindungen. Ebenfalls beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten β-Lactame sowie dabei anfallende Zwischenprodukte, des weiteren auch entsprechende Arzneimittel. Die Produkte besitzen β-Lactamase hemmende Eigenschaften und sind nützlich bei der Bekämpfung von β-Lactamase bildenden Krankheitserregern in Kombination mit β-Lactam-Antibiotika. Sie zeigen ebenfalls eigene antibakterielle Wirkung und können demnach für sich allein bei der Bekämpfung von Infektionskrankheiten eingesetzt werden.

  所述β-内酰胺的通式为 其中 Z 为亚甲基、氧或硫，R 为氢，可选择被羧基、低级烷氧基羰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基或羟苯基氨基甲酰基、低级（环）烷基、低级烯基甲基、低级烯基甲氧基羰基、甲酰基取代，可选择被卤素、氰基、氨基甲酰基低级烷氧基、氨基甲酰基低级烷硫基或氨基甲酰基低级烷硫基取代。酌情被卤素、氰基、氨基甲酰-低级烷氧基、氨基甲酰-低级烷硫基或氨基甲酰-低级烷基氨基取代的低级(环)烷酰基或(环)烷基磺酰基。被下(环)烷基、下烷氧基羰基-下烷基、苄氧基羰基-下烷基或羧基-下烷基或通式的环状结构取代的氨基甲酰基 Q-X-CO- (a1) Q-X-SO₂- (a2) 其中 Q 代表 5 或 6 元环，可选地含氮、硫和/或氧的 5 或 6 元环，X 代表直接键或基团之一-CH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-NH-、-NHCH₂-、-CH₂NH-、-CH(NH₂)-、-CH₂CH₂NH-、-C(=NOCH₃)-、-OCH₂- 和-SCH₂-；其中 A 还代表低级烷基、羟基-低级烷基、乙烯基、氰乙烯基、低级烷氧基、可选的苯基取代的低级（环）烷氧基或（环）烷基磺酰氧基，可选的低级（环）烷基取代的苯甲酰氧基或苯基磺酰氧基、基团-S-Het 或-S-CH₂-Het，其中 Het 为 5 或 6 元含氮、硫和/或氧的杂环，或基团-CH₂-L，其中 L 为可选的苯基取代的低级(环)烷酰氧基或(环)烷基磺酰氧基、可选的低级(环)烷基取代的苯甲酰氧基或苯基磺酰氧基。苯基磺酰氧基、氨基甲酰氧基、低级（环）烷氧基羰基、羧基、叠氮基、氨基、低级（环）烷酰氨基、低级（环）烷基磺酰氨基、低级（环）烷基氨基、二低（环）烷基氨基、与氮原子结合的 5 或 6 元环或自由基 -S-Het 或 -S-CH₂-Het，其中 Het 具有上述含义、 以及这些化合物的药学上可接受的易水解的酯和盐。 此外，还描述了制备上述定义的 β-内酰胺及其中间体以及相应药物的工艺。 这些产品具有β-内酰胺酶抑制特性，可与β-内酰胺类抗生素联合用于抗击产生β-内酰胺酶的病原体。它们本身也具有抗菌作用，因此可单独用于防治传染病。
• US5036064A
  申请人：——

  公开号：US5036064A

  公开（公告）日：1991-07-30
• US5055572A
  申请人：——

  公开号：US5055572A

  公开（公告）日：1991-10-08