(6R,7R)-3-Acetoxymethyl-7-[2-(8-chloro-5,11-dihydro-6H-benzo[a]carbazol-3-yloxy)-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 824933-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-Acetoxymethyl-7-[2-(8-chloro-5,11-dihydro-6H-benzo[a]carbazol-3-yloxy)-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 824933-44-0
• 化学式: C₃₂H₃₂ClN₃O₇S
• 分子量: 638.141
• InChiKey: XIDLDFGHLZIVDT-POURPWNDSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C
• 沸点：
  905.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-Acetoxymethyl-7-[2-(8-chloro-5,11-dihydro-6H-benzo[a]carbazol-3-yloxy)-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的7β-（苯并[a]二氢咔唑基氧基乙酰基）取代的头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成选定的7β-（苯并[a]二氢咔唑基氧基乙酰基）取代的头孢菌素（1a-e），并测试其对革兰氏阳性和革兰氏阴性临床病原体的抗菌活性。合成的所有化合物（1a-e）均显示出与头孢曲松和头孢哌酮相似的体外抗革兰氏阳性细菌的抗菌活性，并且优于青霉素和头孢克洛对金黄色葡萄球菌R-R的抗菌活性。像所有β-内酰胺类药物一样，化合物1a-e对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌物种的最小抑菌浓度（MIC> 32 microg / ml）不起作用。此外，如所预期的，未观察到针对耐红霉素的化脓性葡萄球菌菌株的交叉抗性。最后，

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.05.001
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazol-3-yl)oxy)acetate 在 氢氧化钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6R,7R)-3-Acetoxymethyl-7-[2-(8-chloro-5,11-dihydro-6H-benzo[a]carbazol-3-yloxy)-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的7β-（苯并[a]二氢咔唑基氧基乙酰基）取代的头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成选定的7β-（苯并[a]二氢咔唑基氧基乙酰基）取代的头孢菌素（1a-e），并测试其对革兰氏阳性和革兰氏阴性临床病原体的抗菌活性。合成的所有化合物（1a-e）均显示出与头孢曲松和头孢哌酮相似的体外抗革兰氏阳性细菌的抗菌活性，并且优于青霉素和头孢克洛对金黄色葡萄球菌R-R的抗菌活性。像所有β-内酰胺类药物一样，化合物1a-e对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌物种的最小抑菌浓度（MIC> 32 microg / ml）不起作用。此外，如所预期的，未观察到针对耐红霉素的化脓性葡萄球菌菌株的交叉抗性。最后，

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.05.001