4-{4-tert-Butyl-2-[(3-hydroxy-propylamino)-methyl]-phenoxymethyl}-benzoic acid methyl ester | 671756-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{4-tert-Butyl-2-[(3-hydroxy-propylamino)-methyl]-phenoxymethyl}-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[[4-tert-butyl-2-[(3-hydroxypropylamino)methyl]phenoxy]methyl]benzoate
• CAS: 671756-98-2
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: UGLGEXWMGBKFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-tert-Butyl-2-[(3-hydroxy-propylamino)-methyl]-phenoxymethyl}-benzoic acid methyl ester 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2]- 和 [3] 轮烷的封端方法合成 [2]- 和 [3] 轮烷

  摘要：

  在二苯并-24-冠-8醚(DB24C8)的存在下，在二月桂酸二丁基锡的催化下，使几种末端具有羟基的轴状仲铵盐与异氰酸二甲基苯基酯反应生成以良好的收率提供相应的 [2] 轮烷。除了二月桂酸二丁基锡之外的几种路易斯酸对于封端是有效的。尽管 N,N-二甲基乙酰胺不是合适的溶剂，但使用氯苯和硝基甲烷作为溶剂可以得到高产率的 [2] 轮烷。当使用由联苯-2,2',6,6'-四醇和 L-酒石酸制备的 C 2 -手性 26 元冠醚代替 DB24C8 时，相应的旋光 [2] 轮烷被分离到47% 的收率。该方法成功应用于六亚甲基二异氰酸酯合成[3]轮烷。因此，基于仲铵盐/冠醚识别基序，通过由醇和异氰酸酯形成的酸催化氨基甲酸酯进行封端被证明是合成各种轮烷的有效方案。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.179
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-{4-tert-Butyl-2-[(3-hydroxy-propylamino)-methyl]-phenoxymethyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2]- 和 [3] 轮烷的封端方法合成 [2]- 和 [3] 轮烷

  摘要：

  在二苯并-24-冠-8醚(DB24C8)的存在下，在二月桂酸二丁基锡的催化下，使几种末端具有羟基的轴状仲铵盐与异氰酸二甲基苯基酯反应生成以良好的收率提供相应的 [2] 轮烷。除了二月桂酸二丁基锡之外的几种路易斯酸对于封端是有效的。尽管 N,N-二甲基乙酰胺不是合适的溶剂，但使用氯苯和硝基甲烷作为溶剂可以得到高产率的 [2] 轮烷。当使用由联苯-2,2',6,6'-四醇和 L-酒石酸制备的 C 2 -手性 26 元冠醚代替 DB24C8 时，相应的旋光 [2] 轮烷被分离到47% 的收率。该方法成功应用于六亚甲基二异氰酸酯合成[3]轮烷。因此，基于仲铵盐/冠醚识别基序，通过由醇和异氰酸酯形成的酸催化氨基甲酸酯进行封端被证明是合成各种轮烷的有效方案。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.179