6'-epi-aigialomycin D | 1005347-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 6'-epi-aigialomycin D
• 英文别名: (3S,5E,7S,8S,11E)-7,8,14,16-tetrahydroxy-3-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecin-1-one；epi-6'-OH aigialomycin D；(4S,6E,8S,9S,12E)-8,9,16,18-tetrahydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one
• CAS: 1005347-93-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: NHAQNKDEUQPSIX-RENCSUAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6S,10S,11E,14S)-18-hydroxy-8,8,14-trimethyl-20-phenylmethoxy-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),2,11,18,20-pentaen-16-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到6'-epi-aigialomycin D
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of epi-aigialomycin D and deoxy-aigialomycin C via a diastereoselective ring closing metathesis macrocyclization protocol

  摘要：

  Syntheses of epi-aigialomycin D and deoxly-aigialomycin C are described via a remote stereocontrolled RCM macrocyclization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.038

文献信息

• Total Synthesis of Aigialomycin D:  Surprising Chemoselectivity Dependence on Alkyne Structure in Nickel-Catalyzed Cyclizations
  作者：Christa C. Chrovian、Beth Knapp-Reed、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol702961v

  日期：2008.3.1

  The total synthesis of aigialomycin D was carried out using a nickel-catalyzed ynal macrocyclization as a key step. This key step allowed macrocycle assembly and formation of a disubstituted alkene and a secondary hydroxyl stereocenter in a single step, although the stereocenter was formed unselectively. An interesting side reaction involving five-membered-ring synthesis by an aldehyde/styrene cyclization

  使用镍催化的ynal大环化作为关键步骤进行了aigialomycin D的全合成。该关键步骤允许大环组装并在一个步骤中形成二取代的烯烃和仲羟基立体中心，尽管立体中心是非选择性形成的。当尝试炔基硅烷的大环化时，观察到一个有趣的副反应，涉及通过醛/苯乙烯环化合成五元环。为这一令人惊讶的过程提供了机械基础。