3-Nitro-6-aethylbenzaldehyd | 22490-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-6-aethylbenzaldehyd
• 英文别名: 2-Ethyl-5-nitrobenzaldehyd；2-Ethyl-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 22490-24-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: UGECJIVGCKTNFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 3-Nitro-6-aethylbenzaldehyd 在 palladium diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 (2S)-2-氨基-N,N-二乙基-3,3-二甲基-丁酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(R)-2-(1-fluoroethyl)-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  控制Pd（iv）的还原消除途径可实现Pd（ii）催化的对映选择性C（sp 3）-H氟化

  摘要：

  Pd（ii）催化的C（sp 3）-H键对映选择性氟化的发展将提供一种制备手性有机氟的新方法。然而，由于难以通过Pd（ii）插入区分前手性C（sp 3）-H键，以及涉及Pd-F键的缓慢的还原消除，这种策略特别具有挑战性。在这里，我们报告开发的Pd（ii）催化对映选择性C（sp 3）-H氟化，使用手性瞬态导向基团策略。在这项工作中，开发了一个庞大的氨基酰胺瞬态导向基团，以控制CH插入步骤的立体化学，并选择性地促进Pd（iv）-F中间体的C（sp 3）-F还原消除途径。立体化学分析显示，尽管所需的C（sp 3）-F形成通过保留构型的内球途径进行，但不希望的C（sp 3）-O形成则通过S N 2型机制发生。对双重机理的阐明使我们能够合理地控制从高价Pd物种还原还原消除选择性的深刻配体效应。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0048-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲腈 在 镍 sodium nitrate 、 甲酸 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-Nitro-6-aethylbenzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的合成。第二十四部分。用邻位取代的芳基卡宾和芳基亚硝烯前体进行环化研究

  摘要：

  邻二烷基氨基取代的苯甲醛的甲苯磺酰的热分解和光分解产生二氢吲哚。已经探索了这种环化的范围和机理。此外，苯甲醛甲苯磺酰腙与ø -烷氧基- ，ø -thioalkyl-，和ø -膦取代基以及相应的重氮烷进行热解和光解。从这些前体的碳烯的产物与来自类似的氮宾的前体[获得的那些进行比较即ARN 3或ARNO 2 +（RO）3 P]。

  DOI：

  10.1039/j39710003693