4-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate | 1613074-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
• CAS: 1613074-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: RPNJYGPJXSOPFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  碳叠氮化物引发的级联反应的实验和计算机理研究

  摘要：

  研究了具有不同终止类型的各种Huisgen 环化或氮烯/卡宾炔烃级联反应。评估了可接近的氮烯前体，发现碳叠氮化物是唯一有效的引发剂。溶剂、末端炔基取代基和催化剂都会影响反应结果。通过计算（通过密度泛函理论）和实验对机制的研究揭示了相关的中间体和合理的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00696
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 乙酸酐 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到4-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳叠氮化物引发的级联反应的实验和计算机理研究

  摘要：

  研究了具有不同终止类型的各种Huisgen 环化或氮烯/卡宾炔烃级联反应。评估了可接近的氮烯前体，发现碳叠氮化物是唯一有效的引发剂。溶剂、末端炔基取代基和催化剂都会影响反应结果。通过计算（通过密度泛函理论）和实验对机制的研究揭示了相关的中间体和合理的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00696

文献信息

• Synthesis of Bridged Azacycles and Propellanes via Nitrene/Alkyne Cascades
  作者：Qinxuan Wang、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00798

  日期：2020.4.17

  nitrene tether showed that 7-membered rings were the maximum ring size to be formed by nitrene attack on the alkyne. Examples incorporating stereocenters on the carbonazidate’s tether induced diasteroselectivity in the formation of the bridged ring and two new stereocenters. Additionally, propellanes containing aminals, hemiaminals, and thioaminals formed from the bridged azacycles in the same reaction via

  提出了一种氮/炔级联反应，该反应终止于C–H键的插入，从而从碳叠氮化物形成官能化的桥连氮杂环。由于最初的Huisgen环化作用，与氨基磺酸酯的使用相比，氨基磺酸酯主要以内消旋的方式发生反应，因此所有碳叠氮化物均以exo方式与炔烃反应。还研究了具有不同环尺寸以及不同芳基和杂芳基的底物。氮烯系链的变化表明，七元环是氮炔对炔烃的攻击所形成的最大环尺寸。在碳氮酸盐的系链上结合立体中心的例子在桥接环和两个新的立体中心的形成中引起非对映选择性。此外，含有螺旋藻，半缩醛，
• Carbene cascades for the formation of bridged polycyclic rings
  作者：Santa Jansone-Popova、Phong Q. Le、Jeremy A. May

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.060

  日期：2014.7

  A general strategy to synthesize bridged polycyclic molecules is presented. The synthesis is accomplished via a cascade reaction initiated by rhodium carbene formation. Subsequent intramolecular reaction with an alkyne is then followed by a transannular C–H bond insertion. A rationale for prediction of the major structural isomer that is formed is described and applied to a wide variety of substrates

  提出了合成桥联多环分子的一般策略。合成通过铑卡宾形成引发的级联反应完成。随后，与炔烃的分子内反应随后是跨环的C–H键插入。描述了预测所形成的主要结构异构体的原理，并将其应用于多种底物。该原理基于基板中环系统的构象和立体电子方面的考虑。
• Synthesis of Multisubstituted Allenes by Palladium-Catalyzed Carboetherification of β,γ-Unsaturated Ketoximes with Propargylic Acetates
  作者：Shuaijie Wu、Shuting Zhang、Jing Sun、Ying Han、Yidong Wang、Chao-Guo Yan、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01561

  日期：2023.6.30

  A highly efficient Pd-catalyzed carboetherification reaction of β,γ-unsaturated ketoximes with propargylic acetates is demonstrated. This method provides a practical protocol for accessing the incorporation of an allene moiety into 3,5-disubstituted and 3,5,5-trisubstituted isoxazolines. The salient features of this transformation include a broad substrate scope, good functional group tolerance, an

  证明了 β,γ-不饱和酮肟与乙酸炔丙酯的高效 Pd 催化碳醚化反应。该方法提供了将丙二烯部分掺入 3,5-二取代和 3,5,5-三取代异恶唑啉中的实用方案。该转化的显着特点包括底物范围广、官能团耐受性好、易于放大、转化形式多样以及可用于药物的后期修饰。