4-(3-chlorobenzyloxy)phenol | 124933-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-chlorobenzyloxy)phenol
• 英文别名: 4-[(3-chlorophenyl)methoxy]phenol
• CAS: 124933-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD11103423
• 分子量: 234.682
• InChiKey: IAOYKLCKOHMZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3-chlorobenzyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  羟苯基苄基醚类似物的合成及其抗黑素活性

  摘要：

  为了开发有效的皮肤增白剂，我们合成了17种羟苯基苄基醚化合物，并测试了它们对黑色素合成的抑制活性，DPPH自由基清除活性和酪氨酸酶抑制活性。化合物32，35和36具有4-羟基苯基苄基醚结构显示出与几乎50倍熊果苷用作α-MSH的抑制试验的参考在B-16细胞刺激黑色素合成具有优异的抑制能力。在DPPH自由基清除试验中，4-羟基苯基苄基醚化合物还显示出良好的抗氧化活性。酪氨酸酶功能被有效地3,5-二羟基苯基苄基醚类似物的抑制，特别是化合物18，22，和24。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.044

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2036878B1

  公开（公告）日：2012-08-22
• INHIBITEURS DE LA MONO-AMINE OXYDASE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0477184A1

  公开（公告）日：1992-04-01
• US7745669B2
  申请人：——

  公开号：US7745669B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• [EN] INHIBITORS OF MONO-AMINE OXIDASE, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE IN THERAPEUTICS.
  申请人：——

  公开号：WO1990011997A2

  公开（公告）日：1990-10-18

  [FR] La présente invention concerne en tant que produits industriels nouveaux, les composés choisis parmi les composés de formule (I), dans laquelle R représente un atome d'halogène, un groupe alkoxy en C1-C4, un groupe cyano, un groupe nitro ou un groupe trifluorométhyle; X représente un groupe -(CH2)2O- ou un groupe -CH2O-; Z représente (i) un groupe NR1R2 (où R1 et R2, identiques ou différents, représentent chacun l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, un groupe -(CH2)v-CH2OH, où v est égal à 1, 2 ou 3, R1 et R2, considérés ensemble, pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un groupe N-hétérocyclique de 5 à 7 sommets susceptible de contenir un second hétéroatome choisi parmi N, O et S) et Y représente une liaison simple, auquel cas n = 0, 1, 2 ou 3 et p = 0 ou 1; l'atome d'oxygène, auquel cas n = 1 et p = 1; le groupe CONH ou le groupe NHCO, auquel cas n = 2 et p = 0; et, les sels d'addition formés avec le groupe NR1R2; (ii) un groupe OR3 (où R3 représente l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe -COalk- où alk représente un groupe alkyle en C1-C4) et Y représente une liaison simple, auquel cas n = 1, 2 ou 3 et p = 0 ou 1; le groupe CONH ou le groupe NHCO, auquel cas n = 2 et p = 0.
• Synthesis and anti-melanogenic activity of hydroxyphenyl benzyl ether analogues
  作者：Kiran Sapkota、Eunmiri Roh、Eunyoung Lee、Eun-Mi Ha、Jae-Ho Yang、Eung-Seok Lee、Youngjoo Kwon、Youngsoo Kim、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.044

  日期：2011.4

  hydroxyphenyl benzyl ether compounds and tested their melanin synthesis inhibitory activity, DPPH free radical scavenging activity and tyrosinase inhibitory activity. Compounds 32, 35 and 36 possessing 4-hydroxyphenyl benzyl ether structure showed excellent inhibitory capacity with almost 50-fold than arbutin used as a reference in the inhibition test of α-MSH stimulated melanin synthesis in B-16 cells

  为了开发有效的皮肤增白剂，我们合成了17种羟苯基苄基醚化合物，并测试了它们对黑色素合成的抑制活性，DPPH自由基清除活性和酪氨酸酶抑制活性。化合物32，35和36具有4-羟基苯基苄基醚结构显示出与几乎50倍熊果苷用作α-MSH的抑制试验的参考在B-16细胞刺激黑色素合成具有优异的抑制能力。在DPPH自由基清除试验中，4-羟基苯基苄基醚化合物还显示出良好的抗氧化活性。酪氨酸酶功能被有效地3,5-二羟基苯基苄基醚类似物的抑制，特别是化合物18，22，和24。