3-(3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)pyridine | 100446-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-[(1R,2S,3R,4S)-3-nitro-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]pyridine
• CAS: 100446-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YSEDIOVZVNSDSB-BSJXLVFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  161 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-3-Pyridin-3-yl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Bourguignon, Jean; Le Nard, Gilles; Queguiner, Guy, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2354 - 2361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-硝基乙烯基]吡啶 、 环戊二烯 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-(3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bourguignon, Jean; Le Nard, Gilles; Queguiner, Guy, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2354 - 2361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Rigid Nicotine Analogues, Carrying a Norbornane Moiety, Are Potent Agonists of α7 and α3* Nicotinic Receptors
  作者：Dina Manetti、Alexandra Garifulina、Gianluca Bartolucci、Carla Bazzicalupi、Cristina Bellucci、Niccolò Chiaramonte、Silvia Dei、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Paola Gratteri、Ekaterina Spirova、Irina Shelukhina、Elisabetta Teodori、Katia Varani、Victor Tsetlin、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01372

  日期：2019.2.28

  to design a series of endo- and exo-3-(pyridin-3-yl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-amines as nicotinic receptor ligands. The synthesized compounds were tested in radioligand binding assay on rat cortex against [3H]-cytisine and [3H]-methyllycaconitine to measure their affinity for α4β2* and α7* nicotinic receptors. The new derivatives showed some preference for the α4β2* over the α7* subtype, with their affinity

  三维数据库搜索已被应用来设计一系列的内和外-3-（吡啶-3-基）双环[2.2.1]庚-2-胺作为烟碱样受体配体。在大鼠皮层上通过放射性配体结合测定法测试合成的化合物对[3H]-胱氨酸和[3H]-甲基甘氨酸的测量，以测量其对α4β2*和α7*烟碱样受体的亲和力。与α7*亚型相比，新衍生物显示出对α4β2*的某些偏爱，它们的亲和力取决于内/外异构体和碱性氮的甲基化程度。内伯胺在两种受体亚型上均显示出最低的Ki值。在异源表达的α4β2，α7和α3β2受体以及SHSY-5Y细胞上测试了选定的化合物（1a，2a，3a和6a）。化合物1a和2a表现出α4β2拮抗特性，而在重组α7和SHSY5Y细胞上表现为完全激动剂。在α3β2亚型上，只有氯衍生物2a表现出完全的激动剂活性和亚微摩尔效价（EC50 = 0.43μM）。这里描述的伯胺代表了α7和α3*受体亚型的新化学型。
• BOURGUIGNON, J.;NARD, G. LE;QUEGUINER, G., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 9, 2354-2361
  作者：BOURGUIGNON, J.、NARD, G. LE、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——