(2R,5S,6E,10R,13S,14E)-2,10-dimethyl-8,16-dioxo-1,9-dioxacyclohexadeca-6,14-diene-5,13-diyl diacetate | 22248-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R,5S,6E,10R,13S,14E)-2,10-dimethyl-8,16-dioxo-1,9-dioxacyclohexadeca-6,14-diene-5,13-diyl diacetate
• 英文别名: 4,4'-diacetylpyrenophorol
• CAS: 22248-48-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈
• 分子量: 396.438
• InChiKey: VIBSYUHFRJIKCB-NYBVSEPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6E,10R,13S,14E)-2,10-dimethyl-8,16-dioxo-1,9-dioxacyclohexadeca-6,14-diene-5,13-diyl diacetate 在 pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 336.0h， 以77%的产率得到pyrenophorol
  参考文献：
  名称：

  （+）-棕榈酰内酯C，（-）-吡啶酚，（+）-去卡地汀L和（+）-Prelog Djerassi内酯的不对称加氢甲酰化引发的串联序列

  摘要：

  在（+）-广萘香酚C，（-）-pyrenophorol，（+）-脱卡地那汀L和（+）-Prelog–的全部合成的背景下，开发了四个不同的Rh催化的不对称加氢甲酰化（AHF）串联反应杰拉西内酯。利用已知炔烃的Rh（I）催化的Z-选择性抗Markovnikov加氢乙酰氧基化反应，可以在三个步骤中完成（+）-羟基萘C的全合成，从而得到具有优异选择性的Z-烯醇乙酸酯。利用AHF /分子内Wittig烯化级联反应来设定C4-羟基立体化学，E-烯烃几何形状并形成大内酯。此外，（-）-pyrenophorol和（+）-decarestrictine L均由对映体（4 R）-和（4 S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-戊炔分别分五步和四步进行。这些合成具有Ru（II）催化的Z炔烃的选择性抗马尔科夫尼科夫加氢乙酰氧基化反应，然后进行AHF /维蒂希（Wittig）烯化序列，以快速建立功能性和立体感。从已知的1-乙烯基-4-甲基-2

  DOI：

  10.1021/jo502301k
• 作为产物：
  描述：

  (4S,7S,2E)-tert-butyl 4-acetoxy-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-2-enoate 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R,5S,6E,10R,13S,14E)-2,10-dimethyl-8,16-dioxo-1,9-dioxacyclohexadeca-6,14-diene-5,13-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-棕榈酰内酯C，（-）-吡啶酚，（+）-去卡地汀L和（+）-Prelog Djerassi内酯的不对称加氢甲酰化引发的串联序列

  摘要：

  在（+）-广萘香酚C，（-）-pyrenophorol，（+）-脱卡地那汀L和（+）-Prelog–的全部合成的背景下，开发了四个不同的Rh催化的不对称加氢甲酰化（AHF）串联反应杰拉西内酯。利用已知炔烃的Rh（I）催化的Z-选择性抗Markovnikov加氢乙酰氧基化反应，可以在三个步骤中完成（+）-羟基萘C的全合成，从而得到具有优异选择性的Z-烯醇乙酸酯。利用AHF /分子内Wittig烯化级联反应来设定C4-羟基立体化学，E-烯烃几何形状并形成大内酯。此外，（-）-pyrenophorol和（+）-decarestrictine L均由对映体（4 R）-和（4 S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-戊炔分别分五步和四步进行。这些合成具有Ru（II）催化的Z炔烃的选择性抗马尔科夫尼科夫加氢乙酰氧基化反应，然后进行AHF /维蒂希（Wittig）烯化序列，以快速建立功能性和立体感。从已知的1-乙烯基-4-甲基-2

  DOI：

  10.1021/jo502301k

文献信息

• Diversity of Antimicrobial Pyrenophorol Derivatives from an Endophytic Fungus,<i>Phoma</i>sp.
  作者：Wen Zhang、Karsten Krohn、Hans Egold、Siegfried Draeger、Barbara Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.200800404

  日期：2008.9

  Pyrenophorol (1) and (–)-dihydropyrenophorin (3), two known macrodiolides, were isolated together with four new analogues (2, 4–6) and three ring-opened derivatives (7–9) from Phoma sp., an endophytic fungus isolated from Lycium intricatum from Gomera. The structures of the new compounds were elucidated by detailed spectroscopic analysis, comparison with reported data, and chemical interconversion

  Pyrenophorol (1) 和 (-)-dihydropyrenophorin (3)，两种已知的大二内酯，与四种新的类似物 (2, 4-6) 和三种开环衍生物 (7-9) 一起从 Phoma sp.（一种内生菌）中分离出来。从 Gomera 的枸杞中分离出的真菌。新化合物的结构通过详细的光谱分析、与报告数据的比较和化学互变来阐明。绝对构型由化学相关性和改进的 Mosher 方法确定。这七种新发现的代谢物的多样性不仅扩展了吡喃佛酚大环家族，而且还深入了解了生物合成的相互联系，特别是通过分离开链前体。初步研究表明，这些化合物对真菌 Microbotryum violaceum 具有抗菌活性，