((E)-But-2-enyl)-methyl-(2-methyl-benzyl)-amine | 121897-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-But-2-enyl)-methyl-(2-methyl-benzyl)-amine
• 英文别名: (E)-N-methyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]but-2-en-1-amine
• CAS: 121897-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: AMCBODTVFSWCPP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-Benzyl-N-(2-butenyl)-N-methyl<(trimethylsilyl)methyl>ammonium chloride 在 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Benzyl-methyl-(2-methyl-but-3-enyl)-amine 、 ((Z)-But-2-enyl)-methyl-(2-methyl-benzyl)-amine 、 ((E)-But-2-enyl)-methyl-(2-methyl-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  [2,3]Sigmatropic Rearrangements ofN-Benzyl-N-methyl-N(2-alkenyl)ammoniumN-Methylides

  摘要：

  氟离子诱导的 N-苄基-N-甲基-N-(2-烯基)-N-[(三甲基硅基)甲基]卤化铵脱硅反应产生了 N-甲酰胺中间体，这些中间体在室温下于 DMF 中异构化为 N-甲基-N-(2-烯基)-2-甲基苄胺（Sommelet-Hauser 重排产物）和 N-甲基-N-(3-烯基)苄胺（烯丙基重排产物）。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27778