5-(3-chlorophenyl)-1,3,5,7,9,10-hexahydropyrimido[5',4'-5,6]pyridine[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone | 1374787-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-1,3,5,7,9,10-hexahydropyrimido[5',4'-5,6]pyridine[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone
• CAS: 1374787-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₅O₄
• 分子量: 359.728
• InChiKey: YMZYIRFIVLCYAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  143.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 3-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 、 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-(3-chlorophenyl)-1,3,5,7,9,10-hexahydropyrimido[5',4'-5,6]pyridine[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  在β-环糊精水溶液中简便合成双嘧啶-二氢吡啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶的有效声化学实验方案

  摘要：

  摘要描述了使用更环保且可回收的 β-环糊精作为水介质中的超分子催化剂经济有效地合成双嘧啶-二氢吡啶和嘧啶并 [4,5-d] 嘧啶。该方法的显着特点是反应条件温和、反应时间短、后处理简单、催化剂可回收利用、产品收率高。高官能团耐受性和更短的反应时间使该方法适用于合成具有广泛取代模式的二氢吡啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390685

文献信息

• DIPEAc promoted one-pot synthesis of dihydropyrido[2,3-<i>d</i>:6,5-<i>d</i>′]dipyrimidinetetraone and pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidine derivatives as potent tyrosinase inhibitors and anticancer agents: <i>in vitro</i> screening, molecular docking and ADMET predictions
  作者：Manisha R. Bhosle、Lalit D. Khillare、Jyotirling R. Mali、Aniket P. Sarkate、Deepak K. Lokwani、Shailee V. Tiwari

  DOI：10.1039/c8nj04622k

  日期：——

  The present method provides a wide scope and quick access to dihydropyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidinetetraone and pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives in good to excellent isolated yields from a one-pot three-component reaction of aldehydes, barbituric acid and ammonium acetate/urea in DIPEAc at room temperature. Major advantages of the present methodology are: use of green solvent, short reaction

  本方法提供了广泛的范围，可快速获得二氢吡啶并[2,3- d：6,5- d ']二嘧啶四酮和嘧啶并[4,5- d ]嘧啶衍生物，从一锅法三中分离得到的产率好至极好。室温下，醛，巴比妥酸和乙酸铵/脲在DIPEAc中进行高组分反应。本方法的主要优点是：使用绿色溶剂，反应时间短，无催化剂，与多种底物相容，易于回收，反应介质可重复使用，以及DIPEAc作为替代溶剂和催化剂。对所有合成的化合物（3a–k）和（4a–g）进行了体外评估抗癌和酪氨酸酶的抑制活性。对MCF-7，HeLa和A-549癌细胞系进行了合成化合物的体外抗癌筛选，并且3f，3h和3i显示出良好的活性。化合物3a，3c，3f和3i对SK-MEL-2显示出良好的体外抗癌活性。还对合成的化合物在非致瘤性MCF-10A细胞株上进行了测试，发现对它们的癌细胞具有选择性。化合物3f的IC 50浓度与对照细胞相比，MCF-7癌细胞系中存在典型的形态
• Catalyst-free synthesis of dihydropyridine from barbituric acid in water
  作者：Najmadin Azizi、Akbar Mobinikhaledi、Alireza Khajeh Amiri、Hossein Ghafuri

  DOI：10.1007/s11164-012-0543-8

  日期：2012.11

  An operationally simple, atom-economical, and green procedure has been developed for the synthesis of dihydropyridine derivatives by a simple condensation of barbituric acid, aldehyde, and ammonium acetate in water under catalyst-free conditions. Excellent yields and purity were obtained with only filtration and washing with hot water and ethanol.

  已开发一种操作简单、原子经济性强且环保的程序，通过在无催化剂条件下，将巴比妥酸、醛和乙酸铵在水中简单冷凝合成二氢吡啶衍生物。仅通过过滤和用热水及乙醇洗涤即可获得优良的产率和纯度。
• An efficient, one-pot synthesis of pyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidines using SBA-15-supported sulfonic acid nanocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Leili Tahershamsi、Negar Zekri

  DOI：10.1007/s13738-015-0604-1

  日期：2015.8

  SBA-15-SO3H with a high surface area and high acid content was readily synthesized, characterized, and effectively used in the synthesis of some new and known pyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidine derivatives by condensation reaction of 6-aminouracil and different aldehydes under solvent-free conditions. The catalyst was reused for 6 runs without significant loss of its activity. Short reaction times, high

  具有高表面积和高酸含量的酸性纳米催化剂SBA-15-SO 3 H易于合成，表征并有效地用于合成一些新的和已知的吡啶基[2,3- d：6,5- d '在没有溶剂的条件下，通过6-氨基尿嘧啶与不同醛的缩合反应生成] dipyrimidine衍生物。该催化剂可重复使用6次，而不会显着降低其活性。反应时间短，产物的产率高，无溶剂条件以及使用坚固且可重复使用的催化剂是本方法的优点。
• A green synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolines and pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines <i>via</i> a mechanochemical approach
  作者：Himanshu Kumar Singh、Arsala Kamal、Suresh Kumar Maury、Ambuj Kumar Kushwaha、Vandana Srivastava、Sundaram Singh

  DOI：10.1039/d3ob00626c

  日期：——

  for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines and pyrido[2,3-d]pyrimidines via a multicomponent reaction of 1,3 diketones (dimedone, barbituric acid, and Meldrum's acid), 6-aminouracil and aromatic aldehyde, through mechanochemical synthesis using a ball-mill. This transformation involves a one pot, catalyst-free, and solvent-free pathway to develop the desired products under mild reaction conditions

  通过1,3二酮（二甲酮、巴比妥酸和Meldrum 's酸），6-氨基尿嘧啶和芳香醛，通过使用球磨机的机械化学合成。这种转化涉及一种单锅、无催化剂和无溶剂的途径，可以在温和的反应条件下开发所需的产品。