(4S,5S,6E,8S)-1,8-di-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-12-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-6-ene-4-ol | 1196064-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6E,8S)-1,8-di-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-12-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-6-ene-4-ol
• 英文别名: (E,4S,5S,8S)-1,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodec-6-en-4-ol
• CAS: 1196064-21-7
• 化学式: C₄₈H₇₈O₆Si₃
• 分子量: 835.4
• InChiKey: IKVRDLZXJUTJPI-MJBKDLDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.44
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6E,8S)-1,8-di-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-12-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-6-ene-4-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6E,8S)-1,8-di-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-12-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-6-ene-4,5-diol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(4S,5S,6E,8S)-1,8-di-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-12-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-6-ene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921

文献信息

• Formal Total Synthesis of Palmerolide A
  作者：Martin Maier、Julia Jägel

  DOI：10.1055/s-0029-1216921

  日期：2009.9

  aldehyde 30 containing already the carbamate function. A HWE reaction produced the substrate for an intramolecular Heck coupling. In contrast to the Stille cyclization, the Heck cyclization produced only the desired 14E,16E-diene. Elaboration of the C-19 side chain led to the key lactone 38. asymmetric synthesis - dihydroxylations - Heck reaction - macrocycles - natural products

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物