2-(N-Cbz-amino)-3-phenylpropyl phenyl sulfide | 118656-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-Cbz-amino)-3-phenylpropyl phenyl sulfide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 118656-41-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: JZXLFCMFKCWJSN-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-Cbz-amino)-3-phenylpropyl phenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-(N-Cbz-amino)-3-phenylpropyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  用于合成肽基烯烃肽模拟物的光学活性 N 端和 C 端结构单元

  摘要：

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000539
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 生成 2-(N-Cbz-amino)-3-phenylpropyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  KANO, SH.;YOKOMATSU, T.;SHIBUYA, SH., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 513-515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of β-Amino/β-Hydroxy Selenides and Sulfides from Aziridines and Epoxides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1055/s-0029-1216960

  日期：2009.10

  Diaryl disulfides and diselenides undergo facile cleavage on treatment with rongalite (sodium hydroxymethanesulfinate) to generate the corresponding thiolate and selenolate species in situ, which effect the ring opening of aziridines and epoxides in a regio­selective manner. A simple, mild, cost-effective protocol has been developed to prepare β-amino and β-hydroxy sulfides and selenides in a one-pot operation.

  二芳基二硫和二硒化物在与隆伽利特（羟甲基亚磺酸钠）反应时容易发生裂解，生成相应的硫醇盐和硒醇盐物种，这些物质能够选择性地促进氮杂环和环氧化物的开环反应。已开发出一种简单、温和、成本效益高的一锅法操作，用于制备β-氨基和β-羟基硫化物和硒化物。