4-ethoxy-benzylamine; hydrochloride | 59528-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-benzylamine; hydrochloride
• 英文别名: 4-Aethoxy-benzylamin; Hydrochlorid；(4-Ethoxyphenyl)methanamine hydrochloride；(4-ethoxyphenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 59528-25-5
• 化学式: C₉H₁₃NO*ClH
• 分子量: 187.669
• InChiKey: XCLBLENKTLAVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 4-ethoxy-benzylamine; hydrochloride 、 4,5-dibromo-2-iso-propyl-3(2H)pyridazinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Bromo-5-(4-ethoxybenzylamino)-2-i-propyl-3(2H)pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  3(2H)pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent

  摘要：

  一种具有以下结构式的3(2H)吡啶并嗪酮化合物：其中R.sub.1是C.sub.2 -C.sub.5烷基；R.sub.2是氢、C.sub.1 -C.sub.3烷基、氯或溴；R.sub.3是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；以及Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3中的每一个（可以相同也可以不同）是氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.2 -C.sub.8烯基、卤素、--(CH.sub.2).sub.l A（其中A是具有以下结构式的取代氨基：--N(R.sub.4)(R.sub.5)（其中R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，为C.sub.1 -C.sub.4烷基，或R.sub.4和R.sub.5一起形成C.sub.4 -C.sub.6烷基）、吗啉基、4-R.sub.6-哌嗪-1-基（其中R.sub.6为C.sub.1 -C.sub.3烷基）或--OR.sub.7（其中R.sub.7为氢或C.sub.1 -C.sub.3烷基），l为0到3的整数，--OR.sub.8（其中R.sub.8为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.3 -C.sub.5烯基、苄基或--(CH.sub.2).sub.q --R.sub.9（其中R.sub.9为CO.sub.2R.sub.3（其中R.sub.3如上定义）、--CONHR.sub.3（其中R.sub.3如上定义）或--CH.sub.2OR.sub.7（其中R.sub.7如上定义），q为1到5的整数）]，--CO.sub.2R.sub.3（其中R.sub.3如上定义），--CON(R.sub.10)(R.sub.11)（其中R.sub.10和R.sub.11可以相同也可以不同，为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.3 -C.sub.5烯基，或R.sub.10和R.sub.11一起形成C.sub.4 -C.sub.6烷基、--(CH.sub.2).sub.2O(CH.sub.2).sub.2--或--(CH.sub.2).sub.2N(R.sub.6)(CH.sub.2).sub.2--（其中R.sub.6如上定义），--CONH(CH.sub.2).sub.m A（其中A如上定义，m为2到4的整数），--CH.dbd.CHCOR.sub.12（其中R.sub.12为羟基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或--N(R.sub.13)(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2R.sub.3（其中R.sub.13为氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基或环烷基，R.sub.3如上定义，n为1到4的整数），--SR.sub.14（其中R.sub.14为C.sub.1 -C.sub.4烷基），--CN或（其中R.sub.3如上定义），或Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3中的两个一起形成（其中p为1或2）的结构式，以及其药用盐。

  公开号：

  US05098900A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲酰胺 在 [(aNHC)KN(SiMe₃)₂]₂ 、 频那醇硼烷 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到4-ethoxy-benzylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用基于NHC的异常钾络合物实现无过渡金属的伯酰胺催化还原：将亲核性与Lewis酸性活化相结合

  摘要：

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。

  DOI：

  10.1039/c9sc05953a

文献信息

• Rapid Continuous Ruthenium-Catalysed Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitriles to Primary Amines
  作者：Ricardo Labes、Davir González-Calderón、Claudio Battilocchio、Carlos Mateos、Graham Cumming、Oscar de Frutos、Juan Rincón、Steven Ley

  DOI：10.1055/s-0036-1589096

  日期：2017.12

  A continuous flow method for the selective reduction of aromatic nitriles to the corresponding amine is reported. The method is based on a ruthenium-catalysed transfer-hydrogenation process, requires no additives, and uses isopropanol as both solvent and reducing agent. The process utilizes 1 mol% of the commercially available [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2 , with a residence time of ca. 9 min, and a throughput

  报道了一种将芳香腈选择性还原为相应胺的连续流动方法。该方法基于钌催化的转移加氢过程，不需要添加剂，并使用异丙醇作为溶剂和还原剂。该工艺使用 1 mol% 的市售 [Ru(p-cymene)Cl 2 ] 2 ，停留时间约为 9 分钟，吞吐量为 50 毫摩尔/小时。该方法成功应用于一系列芳族腈，以良好的收率提供相应的伯胺。
• Bicyclic (alkyl)(amino)carbene (BICAAC) as a metal-free catalyst for reduction of nitriles to amines
  作者：Nimisha Gautam、Ratan Logdi、Sreejyothi P.、N. M. Rajendran、Ashwani K. Tiwari、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1cc06962d

  日期：——

  Bicyclic (alkyl)(amino)carbene (BICAAC) is introduced as a metal-free catalyst for the reduction of various nitriles to the corresponding amine hydrochloride salts in the presence of pinacolborane. Mechanistic investigations combining experiments and DFT calculations suggest a B–H addition to the carbene center, which acts as a carrier of the hydride source.

  引入双环（烷基）（氨基）卡宾（BICAAC）作为无金属催化剂，用于在频哪醇硼烷存在下将各种腈还原为相应的胺盐酸盐。结合实验和 DFT 计算的机理研究表明，在卡宾中心添加 B-H，作为氢化物源的载体。
• Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05616620A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Amino acid derivatives, suitable for the treatment of obesity. The following compound is exemplary of the class: (R)-N2-(diphenylacetyl)-N-[(4-hydroxyphenyl) methyl]-argininamide-acetate.

  氨基酸衍生物，适用于肥胖症的治疗。以下化合物是该类化合物的典型代表：(R)-N2-(二苯乙酰基)-N-[(4-羟基苯基)甲基]-精氨酰胺醋酸盐。
• Reduction of hydrobenzamides: a strategy for synthesizing benzylamines
  作者：Andrés Gonzalez-Oñate、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1007/s12039-024-02259-5

  日期：——

  of aromatic aldehydes was studied in this work; aqueous ammonia was used as a nitrogen source. The results showed that aromatic aldehydes’ reaction with aqueous ammonia produced compounds known as hydrobenzamides (N,N´-(phenylmethylene)bis(1-phenylmethanimines), having good yield. The reaction of hydrobenzamides with sodium borohydride reduced both imine and aminal carbons and produced a primary and

  本工作研究了芳香醛的间接还原胺化反应；使用氨水作为氮源。结果表明，芳香醛与氨水反应生成了氢化苯甲酰胺（N , N´- (苯基亚甲基)双(1-苯基甲亚胺)），具有良好的产率。氢化苯甲酰胺与硼氢化钠的反应同时减少了亚胺和缩醛胺碳，本文分析了这种行为并提出了解释这种转变的可能机制。 图形概要 芳香醛与氨水的反应产生称为氢苯甲酰胺（N,N´-（苯基亚甲基）双（1-苯基甲亚胺））的化合物。氢苯甲酰胺与硼氢化钠的反应减少了亚胺和缩醛胺碳，并产生伯和仲苄胺混合物。
• [DE] AMINOSÄUREDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] AMINOACID DERIVATES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-ACIDES, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET PROCEDE PERMETTANT DE LES PREPARER
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1994017035A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Aminosäurederivate der allgemeinen Formel: T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R, in der R, R1 bis R3, T, Z, Y und n wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Diastereomere, deren Enantiomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle NPY-antagonistische Wirkstoffe darstellen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) New aminoacid derivates have the general formula: T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R, in which R, R1 to R3, T, Z, Y and n are defined as in the first claim. They represent valuable NPY-antagonistic active substances. Also disclosed are their diastereomers, their enantiomers and their salts, in particular their physiologically tolerable salts with inorganic or organic acids or bases, as well as medicaments containing these compounds, their use and a process for preparing the same.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'amino-acides de la formule: T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R, dans laquelle R, R1 à R3, T, Z, Y et n ont la notation mentionnée dans la revendication 1. L'invention concerne également leurs diastéréomères, leurs énantiomères et leurs sels, notamment leurs sels physiologiquement tolérables avec des acides ou des bases inorganiques ou organiques. Ces dérivés d'amino-acides constituent des substances antagonistes de NPY intéressantes. L'invention concerne par ailleurs des médicaments qui contiennent ces composés, leur utilisation et leur procédé de préparation.

  这项发明涉及新的氨基酸衍生物，其通用化学式为：T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R，其中R、R1至R3、T、Z、Y和n的定义见附图1。这种衍生物以及它们在化学结构上可能形成的异构体、它们的单体和它们的共轭体，尤其是它们的物理上相容性强的盐，其中包括在无机或有机酸或碱的情况下与不产生副作用的盐，这些物质是重要的抗NPY活性剂。此外，还涉及包含这些化合物的药物以及它们的使用和制备方法。