(R)-5-phenethylpyrrolidin-2-one | 1012369-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-phenethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-phenethylpyrrolidin-2-one；(5S)-5-(2-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1012369-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HCPAXVZLBNSHOK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-oxo-5-phenethylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-5-phenethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酰乙酸乙烯酯锂的高非对映选择性加成至N-亚磺酰基亚胺：2-氧代和3-氧代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  通过将非对映体选择性地将α-重氮乙酰乙酸锂的烯醇锂添加到手性N-亚磺酰基亚胺中，然后进行光诱导的Wolff重排或Rh（II）催化的分子内NH，可以实现2-氧和3-氧吡咯烷的高度对映选择性合成。插入。

  DOI：

  10.1021/jo702275a

文献信息

• Enantioselective sp³ C–H alkylation of γ-butyrolactam by a chiral Ir(<scp>i</scp>) catalyst for the synthesis of 4-substituted γ-amino acids
  作者：Yu-ki Tahara、Masamichi Michino、Mamoru Ito、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1039/c5cc07102j

  日期：——

  Ir-catalyzed sp³ C–H alkylation of γ-butyrolactam with alkenes was used for the highly enantioselective synthesis of 5-substituted γ-lactams, which were readily converted into chiral 4-substituted γ-amino acids.

  使用Ir催化的sp3 C-H烷基化方法，将γ-丁内酰胺与烯烃进行高度对映选择性合成，得到了5-取代的γ-内酰胺，这些内酰胺可以轻松转化为手性的4-取代γ-氨基酸。