5α-cholestan-5-ol | 910-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-5-ol
• 英文别名: (10R)-5t-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-5α-gonan；5α-Cholestanol-(5)；5α-hydroxy cholestane；5a-Hydroxycholestan；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-5-ol
• CAS: 910-19-0
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: LJSXUKQWGACPQQ-QKWCZOFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-5-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-hydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Saturated and unsaturated 17-hydroxyandrostanes, their derivatives and substitution products and process of making same

  摘要：

  公开号：

  US02374370A1
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid-(5-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester) 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5α-cholestan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of some mesyloxy and tosyloxy steroids with sodium iodide and zinc dust

  摘要：

  通过使用碘化钠和锌粉在1,2-二甲氧基乙烷中还原主要和次要类固醇醇的甲磺酸酯和对甲苯磺酸酯，被证明是一种温和而简单的制备方法，用于去除多功能化合物中的羟基。该方法可以成功应用于具有孤立双键、酮基、α-羟基酮、α,α'-二羟基酮或α,β-不饱和酮基团、孤立三级羟基、环氧环或腈基的物质。所有这些功能都不受影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19790246

文献信息

• Dissolving metal reduction of esters to alkanes. A method for the deoxygenation of alcohols
  作者：Anthony G. M. Barrett、Christopher R. A. Godfrey、David M. Hollinshead、Panayiotis A. Prokopiou、Derek H. R. Barton、Robin B. Boar、Laurette Joukhadar、James F. McGhie、Satish C. Misra

  DOI：10.1039/p19810001501

  日期：——

  Diverse carboxylic esters have been reduced with dissolving Group 1A metals. Using lithium in ethylamine, sterically hindered esters (RCO2R′) were deoxygenated giving the alkane (R′H) whereas non-hindered esters regenerated the parent alcohol (R′OH). This permitted the selective deoxygenation of diesters. Conversely, potassium–sodium eutectic solubilised with 18-crown-6 in t-butylamine and tetrahydrofuran

  溶解1A族金属可还原各种羧酸酯。使用乙胺中的锂，将位阻酯（RCO 2 R'）脱氧，得到烷烃（R'H），而无阻酯则再生出母体醇（R'OH）。这允许二酯的选择性脱氧。相反，用18-crown-6溶解于叔丁胺和四氢呋喃（THF）中的钾钠共晶可有效地对受阻酯和非受阻酯进行脱氧。在室温下不存在亲核试剂的情况下，羧酸酯基团阴离子的主要反应是脱氧。
• Reactions in dry media: reactions of cholesterol and cholestanes on silica bound ferric chloride
  作者：Daniel M. Tal、Ehud Keinan、Yehuda Mazur

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85029-6

  日期：1981.1

  Reaction of cholesterol with silica bound FeCl3 resulted in a mixture of 3β-cholesteryl chloride and dicholesteryl ether.

  胆固醇与二氧化硅键合的FeCl 3的反应产生了3β-胆固醇酰氯和二胆固醇酯醚的混合物。
• Regio- and stereo-selective oxidation of steroids using 2,6-dichloropyridine N-oxide catalysed by ruthenium porphyrins
  作者：Tomoteru Shingaki、Keiko Miura、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1039/a700096k

  日期：——

  Ruthenium porphyrins catalyse oxygen transfer from 2,6-dichloropyridine N-oxide to steroids with retention of configuration at the asymmetric centre, giving novel steroids.

  钌卟啉催化2,6-二氯吡啶 N-氧化物向甾体转移氧气，同时在不对称中心保持构型，生成新型甾体化合物。
• Cadmium chloride-magnesium-water : A new system for reduction of various organic functionalities
  作者：Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85040-4

  日期：1993.3

  Cadmium chloride-magnesium-THF-water efficiently reduced aldehydes and ketones to their corresponding alcohols, epoxide to mono-alcohol, benzyl halide to toluene, acid chloride to aldehyde and hydrolyzed thioketal to corresponding ketones.

  氯化镉-镁-THF-水有效地将醛和酮还原为相应的醇，将环氧化合物还原为一元醇，将苄基卤化物还原为甲苯，将酰氯还原为醛并将水解的硫代缩酮还原为相应的酮。
• 715. Aspects of stereochemistry. Part XVI. The effect of a hydroxyl group upon the metal-reduction of vicinal epoxides
  作者：A. S. Hallsworth、H. B. Henbest

  DOI：10.1039/jr9600003571

  日期：——