4-{3,5-双(三氟甲基)苯基}氟苯 | 1254771-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-{3,5-双(三氟甲基)苯基}氟苯
• 英文名称: 4'-fluoro-3,5-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1254771-78-2
• 化学式: C₁₄H₇F₇
• 分子量: 308.198
• InChiKey: OWQUXFMNQYVAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Fluorophenylmagnesium chloride 在 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-{3,5-双(三氟甲基)苯基}氟苯
  参考文献：
  名称：

  通过光激活金催化实现芳基锗烷 (C-GeEt3 ) 在 C-Bpin、C-SiR3 和卤素上的模块化和选择性芳基化。

  摘要：

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。

  DOI：

  10.1002/anie.202005066

文献信息

• Evidence for Direct Transmetalation of Au^III–F with Boronic Acids
  作者：Roopender Kumar、Anthony Linden、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.6b07763

  日期：2016.10.26

  AuIII-F species with aryl boronic acids has been studied in detail taking advantage of four novel, stable difluoro-[(C^N)AuF2], arylmonofluoro-[(C^N)AuArF], and alkylmonofluoro-[(C^N)AuAlkF] gold(III) complexes, prepared and isolated in monomeric form. We provide the first experimental evidence for a direct AuIII-F/B transmetalation preceding the Csp2-Csp2 or Csp3-Csp2 bond formation.

  已经利用四种新型稳定的二氟-[(C^N)AuF2]、芳基单氟-[(C^N)AuArF] 和烷基单氟-[ (C^N)AuAlkF] 金 (III) 配合物，以单体形式制备和分离。我们为 Csp2-Csp2 或 Csp3-Csp2 键形成之前的直接 AuIII-F/B 金属转移提供了第一个实验证据。
• Aryl Trifluoroborates in Suzuki-Miyaura Coupling: The Roles of Endogenous Aryl Boronic Acid and Fluoride
  作者：Mike Butters、Jeremy N. Harvey、Jesus Jover、Alastair J. J. Lennox、Guy C. Lloyd-Jones、Paul M. Murray

  DOI：10.1002/anie.201001522

  日期：——

  Undercover agents: The biaryl coupling of an aryltrifluoroborate with an aryl bromide involves in situ hydrolysis of the boron reagent. The hydrolysis products are key components in ensuring that the reaction proceeds with high efficiency and avoids the extensive generation of undesired phenolic and homocoupling side products.

  卧底剂：芳基三氟硼酸酯与芳基溴化物的联芳基偶合涉及硼试剂的原位水解。水解产物是确保反应高效进行并避免大量产生不希望的酚醛和均偶联副产物的关键组分。
• Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Connor P. Delaney、Vincent M. Kassel、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acscatal.9b04353

  日期：2020.1.3

  Herein, a mild and operationally simple method for the Suzuki−Miyaura cross-coupling of boronic esters is described. Central to this advance is the use of the organic-soluble base, potassium trimethylsilanolate, which allows for a homogeneous, anhydrous cross-coupling. The coupling proceeds at a rapid rate, often furnishing products in quantitative yield in less than 5 min. By applying this method

  在此，描述了一种温和且操作简单的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联方法。这一进步的中心是有机可溶性碱三甲基硅烷醇钾的使用，它可以实现均匀，无水的交叉偶联。偶联以快速的速度进行，通常在不到5分钟的时间内提供定量产量的产品。通过应用该方法，对于三个发表的反应，观察到反应时间减少了> 10倍，这需要> 48小时才能达到令人满意的转化率。
• Organotrifluoroborate Hydrolysis: Boronic Acid Release Mechanism and an Acid–Base Paradox in Cross-Coupling
  作者：Alastair J. J. Lennox、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/ja300236k

  日期：2012.5.2

  hydrolyze extremely slowly. Analysis of B-F bond lengths (DFT) in the intermediate difluoroborane, or the Swain-Lupton resonance parameter (ℛ) of the R group in RBF(3)K, allows an a priori evaluation of whether an RBF(3)K reagent will likely engender "fast", "slow", or "very slow" hydrolysis. An exception to this correlation was found with vinyl-BF(3)K, this reagent being sufficiently hydrophilic to partition

  有机三氟硼酸钾 (RBF(3)K) 试剂水解为相应的硼酸 (RB(OH)(2)) 已经在它们在铃木宫浦耦合中的应用的上下文中进行了研究。只有当 RBF(3)K 试剂的水解速率与催化转化率有适当的配合时，这种 SM 耦合中的“缓慢释放”策略才可行。在这种情况下，硼酸 RB(OH)(2) 基本上不会积累，从而最大限度地减少副反应，例如氧化均偶联和原脱硼。研究表明，水解速率（THF、H(2)O、Cs(2)CO(3)、55 °C）取决于许多变量，导致一些 RBF(3)K 试剂产生复杂的溶剂分解曲线。例如，那些基于 pF-苯基、萘基、呋喃基、发现苄基部分需要酸催化才能有效水解。这种酸碱悖论确保了它们在碱性 Suzuki-Miyaura 偶联条件下缓慢水解。然而，由 Cs(2)CO(3) 引起的 THF/H(2)O 的部分相分裂，导致本体介质中的 pH 值较低，导致反应容器的形状、材料、尺寸和搅拌速率
• [EN] DIRECT PALLADIUM-CATALYZED AROMATIC FLUORINATION<br/>[FR] FLUORATION AROMATIQUE DIRECTE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017156265A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Provided herein are palladium complexes comprising a ligand of Formula (Α') and a ligand of Formula (B), wherein R1-R18 are as defined herein. The palladium complexes are useful in methods of fluorinating aryl and heteroaryl substrates. Further provided are compositions and kits comprising the palladium complexes.

  本文提供了包含配体Α'的钯配合物和配体B的钯配合物，其中R1-R18如本文所定义。这些钯配合物可用于氟化芳基和杂环芳基底物的方法。此外，还提供了包含这些钯配合物的组合物和试剂盒。