ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-allopyranoside | 210472-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-allopyranoside
• CAS: 210472-33-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆S
• 分子量: 441.505
• InChiKey: NKWDXXRTRBDFKO-UMAOWIGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-allopyranoside 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）-半乳糖基转移酶识别受体的新特征

  摘要：

  摘要为了理解β-（1→4）-半乳糖基转移酶如何识别其糖基受体，使用合成的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基葡萄糖胺）衍生物（其中1-，2为-，3-，4-和6-位被系统地取代。3-，4-和6-位的羟基被氟化物，硫醇或氢取代。为了修饰2-位，将乙酰胺基转化为乙氨基，N-甲基乙酰胺基和乙酰氧基。对于异头位置，引入了几个糖残基作为N-乙酰氨基葡糖苷的糖苷配基。使用合成的N-乙酰氨基葡糖衍生物的半乳糖转移试验表明，乙酰氨基和4-羟基对于N-乙酰氨基葡糖与β-（1→4）-半乳糖基转移酶的结合都是必不可少的。该测定还显示在6-位具有大取代的N-乙酰氨基葡糖可以被识别为受体。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于2-乙酰氨基和4-羟基对于识别至关重要，因此由2、3和4位组成的一面可能面向受体结合位点。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10093-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-3-trifluoromethanesulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 15-冠醚-5 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于吡喃糖苷的双(恶唑啉) - 对立体选择性的空间、构型和构象影响。

  摘要：

  在之前的研究中，我们发现基于 D-葡糖胺的双（恶唑啉）的不对称诱导强烈依赖于 3-O-取代基的空间需求。为了进一步探究吡喃糖支架的 3-位的影响，我们制备了这些配体的 3-差向异构和 3-去官能化版本以及 3-O-甲酰基衍生物。这些新配体在不对称环丙烷化中的应用揭示了 3 位对不对称诱导的强烈空间和构型影响，还观察到了吡喃糖构象的进一步显着影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.23