4-异丁基苯乙酸乙酯 | 15649-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异丁基苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl p-isobutylphenyl acetate
• 英文别名: Ethyl 4-isobutylphenylacetate；ethyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]acetate
• CAS: 15649-02-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UWULXAQFAQOSSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丁基苯乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到异丁芬酸
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Choi, Hong Dae; Shindo, Hirohisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 3, p. 915 - 921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 四氯化锡 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-异丁基苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts反应将α-（酰基）甲硫基甲基引入芳环

  摘要：

  描述了芳族化合物与α-乙氧基羰基，-乙酰基，-苯甲酰基和-氰基-α-（甲硫基）甲基氯化物的弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）芳族化合物的α-（酰基）甲硫基甲基化。通过还原性脱硫，容易将所得产物转化为酰基甲基化的芳族化合物，例如苯乙酸酯和苯丙酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80124-9

文献信息

• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Iron and Manganese Catalysts for the Selective Functionalization of Arene C(sp² )−H Bonds by Carbene Insertion
  作者：Ana Conde、Gerard Sabenya、Mònica Rodríguez、Verònica Postils、Josep M. Luis、M. Mar Díaz-Requejo、Miquel Costas、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/anie.201601750

  日期：2016.5.23

  (N2CHCO2Et) catalyzed by Mn‐ or Fe‐based complexes in a completely selective manner are reported, with no formation of the frequently observed cycloheptatriene derivatives through competing Buchner reaction. The best catalysts are FeII or MnII complexes bearing the tetradentate pytacn ligand (pytacn= 1‐(2‐pyridylmethyl)‐4,7‐dimethyl‐1,4,7‐triazacyclononane). When using alkylbenzenes, the alkylic C(sp3)−H

  据报道，第一个例子是通过基于锰或铁的络合物以完全选择性的方式催化重氮乙酸乙酯（N 2 CHCO 2 Et）直接活化未活化的芳基sp 2 C-H键。经常通过竞争性布赫纳反应观察到的环庚三烯衍生物。最好的催化剂是带有四齿吡喃配位体的Fe II或Mn II配合物（pytacn = 1-（2-吡啶基甲基）-4,7-二甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）。当使用烷基苯时，取代基的烷基C（sp 3）-H键保持未改性，因此该反应对sp 2 C-H键的官能化也是选择性的。
• A Unified and Desymmetric Approach to Chiral Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yin Zheng、Suihan Zhang、Kam-Hung Low、Weiwei Zi、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c12404

  日期：2022.2.2

  can reductively desymmetrize a large collection of easily available halomalonic esters to α-halo-β-hydroxyesters. These polyfunctionalized tertiary alkyl fluorides, chlorides, and bromides proved to be useful intermediates toward fluorinated drug analogs and polyhalogenated monoterpenes. The facile intramolecular epoxidation of the chiral chloride and bromide products has also enabled expeditious access

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。
• Exclusive Aromatic vs Aliphatic C–H Bond Functionalization by Carbene Insertion with Gold-Based Catalysts
  作者：Ivan Rivilla、B. Pilar Gómez-Emeterio、Manuel R. Fructos、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/om200206m

  日期：2011.5.23

  The direct functionalization of aromatic C–H bonds by carbene insertion from diazo compounds catalyzed by gold complexes with N-heterocyclic ligands is described. The reaction is completely selective toward the Csp2–H bonds, other Csp3–H bonds remaining unreacted. A study with several NHC ligands in Au(I) and Au(III) complexes has been performed. The potential application of this strategy to give profen

  描述了通过金与N-杂环配体的配合物催化的重氮化合物通过卡宾插入而使芳族CH键直接官能化的方法。该反应对C sp 2完全选择性-H键，其他C sp 3 -H键保持未反应。已经对Au（I）和Au（III）配合物中的几种NHC配体进行了研究。还已经研究了该策略用于产生profen衍生物的潜在应用。
• Ketone compounds and compositions for cholesterol management and related uses
  申请人：——

  公开号：US20030078239A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention relates to novel ketone compounds, compositions comprising ketone compounds, and methods useful for treating and preventing cardiovascular diseases, dyslipidemias, dysproteinemias, and glucose metabolism disorders comprising administering a composition comprising a ketone compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for treating and preventing Alzheimer's Disease, Syndrome X, peroxisome proliferator activated receptor-related disorders, septicemia, thrombotic disorders, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, inflammation, and impotence. In certain embodiments, the compounds, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  本发明涉及新型酮化合物、含有酮化合物的组合物，以及用于治疗和预防心血管疾病、血脂异常、蛋白异常和葡萄糖代谢紊乱的方法，包括给予含有酮化合物的组合物。该发明的化合物、组合物和方法还可用于治疗和预防阿尔茨海默病、X综合征、过氧化物酶体增殖激活受体相关疾病、败血症、血栓性疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾病、癌症、炎症和阳痿。在某些实施方式中，该发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物联合治疗，如降胆固醇和降血糖药物。